4'-azido-5'-deoxy-5'-iodoadenosine | 926309-57-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4'-azido-5'-deoxy-5'-iodoadenosine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-azido-2-(iodomethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 926309-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₈O₃
• 分子量: 418.154
• InChiKey: SATWANAKCVYMJJ-MLTZYSBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azido-5'-deoxy-5'-iodoadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-取代-N6-甲基-4’-叠氮-阿糖腺苷类似物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种8‑取代‑N 6 ‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物及其制备方法，属于药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式： 其中，R为Cl、Br、CH 3 其以腺苷为起始原料，依次进行碘代、成双键、叠氮化、羟基和氨基的保护、羟基和氨基的脱保护、Dimorth 重排、8‑位卤化和甲基化等反应制得8‑取代‑N 6 ‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物，8‑取代‑N6‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物是一种优良的潜在抗肿瘤药物，制备方法操作简单、原料廉价，成本低，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN105777832A
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-5-脱氧环磷腺苷 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4'-azido-5'-deoxy-5'-iodoadenosine
  参考文献：
  名称：

  8-取代-N6-甲基-4’-叠氮-阿糖腺苷类似物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种8‑取代‑N 6 ‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物及其制备方法，属于药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式： 其中，R为Cl、Br、CH 3 其以腺苷为起始原料，依次进行碘代、成双键、叠氮化、羟基和氨基的保护、羟基和氨基的脱保护、Dimorth 重排、8‑位卤化和甲基化等反应制得8‑取代‑N 6 ‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物，8‑取代‑N6‑甲基‑4'‑叠氮‑阿糖腺苷类似物是一种优良的潜在抗肿瘤药物，制备方法操作简单、原料廉价，成本低，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN105777832A

文献信息

• Antiviral phosphoramidates
  申请人：Klumpp Klaus

  公开号：US20070042988A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention provides novel nucleoside compounds of formula I wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8a , R 9 and R 10 are as defined herein which are useful for the treatment of Hepatitis C Virus (HCV) mediated diseases. The invention further provides methods for treatment or prophylaxis of HCV mediated diseases with compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising these compounds,

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。
• First Example of Phosphoramidate Approach Applied to a 4‘-Substituted Purine Nucleoside (4‘-Azidoadenosine):  Conversion of an Inactive Nucleoside to a Submicromolar Compound versus Hepatitis C Virus
  作者：Plinio Perrone、Felice Daverio、Rocco Valente、Sonal Rajyaguru、Joseph A. Martin、Vincent Lévêque、Sophie Le Pogam、Isabel Najera、Klaus Klumpp、David B. Smith、Christopher McGuigan

  DOI：10.1021/jm070362i

  日期：2007.11.1

  We report on the synthesis of the anti hepatitis C virus (HCV) agent 4'-azidoadenosine (1) and the application of the phosphoramidate ProTide technology to this nucleoside. The synthesis of 1 was achieved through an epoxide intermediate followed by regio- and stereoselective ring opening by azidotrimethylsilane in the presence of a Lewis acid. Compound 1 did not inhibit HCV replication in cell culture

  我们报告了抗丙型肝炎病毒（HCV）剂4'-叠氮腺苷（1）的合成，以及氨基磷酸酯ProTide技术在该核苷中的应用。1的合成是通过环氧化物中间体，然后在路易斯酸存在下通过叠氮基三甲基硅烷进行区域和立体选择性开环而实现的。化合物1在浓度高达0.1 mM的细胞培养物中不抑制HCV复制。但是，通过应用ProTide技术，亚微摩尔活性剂可衍生自1。所制备的所有氨基磷酸酯均为L-丙氨酸衍生物，其氨基酸的芳基部分和酯部分有所变化。在复制子测定中，苄基酯和1-萘基磷酸酯（18）具有最佳活性。
• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• US5449664A
  申请人：——

  公开号：US5449664A

  公开（公告）日：1995-09-12