5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone | 19138-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 19138-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: APOQIAWUQHCHQI-OXMRFTEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone 生成 9-methyl-5,6-endo-trimethylene-9-exo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Rates of solvolysis of the p-nitrobenzoates of tertiary 8- and 9-methyl-endo-5,6-trimethylenenorbornanols. Evidence for steric hindrance to ionization in the endo derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a085
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -35.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  用表达细菌来源的单加氧酶的工程大肠杆菌对桥根三环酮进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918938

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ketones Using Potassium Tetracarbonylferrate(2—)
  作者：Masakazu Yamashita、Masaya Uchida、Haruyoshi Tashika、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2728

  日期：1989.8

  Various five-membered cyclic ketones were prepared from 1,4-dihaloalkanes and potassium tetracarbonylferrate(2—) in moderate to high yields. However, the yields of six- or seven-membered cyclic ketones from the corresponding dihalides were rather low.

  各种五元环酮由 1,4-二卤代烷烃和四羰基铁酸钾 (2-) 以中等至高产率制备。然而，来自相应二卤化物的六元或七元环酮的产率相当低。
• Studies in the synthesis of the thromboxane receptor antagonist EP 092 and its enantiomers
  作者：Robert B. Garland、Masateru Miyano、Daisy Pireh、Michael Clare、Patricia M. Finnegan、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00310a017

  日期：1990.11
• Structural effects in solvolytic reactions. 51. Examination of the differences in the behavior of secondary and tertiary U-shaped bicyclic derivatives toward solvolysis
  作者：Herbert C. Brown、Irvin Rothberg、J. Chandrasekharan

  DOI：10.1021/jo00350a028

  日期：1985.12
• Structural effects in solvolytic reactions. 50. Steric retardation in the solvolysis of tertiary endo bicyclic derivatives. Evidence that the exo:endo rate/product ratios for typical reactions in rigid U-shaped bicyclics is a general steric phenomenon
  作者：Herbert C. Brown、David L. Vander Jagt、Irvin Rothberg、W. James Hammar、James H. Kawakami

  DOI：10.1021/jo00212a036

  日期：1985.6
• Alder et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1752,1757
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——