ethyl (-)-(1S,4R)-exo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate | 108653-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (-)-(1S,4R)-exo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate
• CAS: 108653-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VNWBIXDWILNBDM-VAOFZXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (-)-(1S,4R)-exo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (E)-ethyl (-)-(1R,4S)-3-hept-endo-2-yl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467
• 作为产物：
  描述：

  Z-(R)_S-ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate 在 palladium on activated charcoal 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 ethyl (-)-(1S,4R)-exo-2-methyl-3-oxobicyclo<2.2.1>heptane-endo-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ethyl (−)-(Z)-(R)S-2-Methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate 的不对称 Diels-Alder 环加成反应：在 (+)-epi-β-檀香萜的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  (-)-(Z)-(R)S-2-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)propenoate (6) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到了高非对映选择性的环加合物 7、8 和 9方式。环加合物 7 转化为缩醛 (-)-25。外消旋 25 用作合成 (±)-β-檀香酚的中间体。因此，手性缩醛 (-)-25 应该提供一条通往 (-)-β-檀香酚的途径。环加合物 8 在 11 个步骤中转化为 (+)-epi-β-檀香萜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.467

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Functionalized Bicyclo[2.2.1]heptane Derivatives, Key Intermediates for the Chiral Synthesis of Santalenes and Santalols
  作者：Yoshitsugu Arai、Masatoshi Yamamoto、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1986.1225

  日期：1986.7.5

  Optically active functionalized bicyclo[2.2.1] heptane derivatives obtained by the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of ethyl p-tolylsulfinylmethylenepropionate with cyclopentadiene provide the potentially useful intermediates for synthesis of bicyclic sesquiterpenes such as (+)-epi-β-santalene.

  通过对甲苯基亚磺酰基亚甲基丙酸乙酯与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 环加成反应获得的光学活性官能化双环 [2.2.1] 庚烷衍生物为合成双环倍半萜类（如 (+)-epi-β-檀香萜）提供了潜在有用的中间体。