Tetracosanoic acid {(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-octyl}-amide | 862718-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetracosanoic acid {(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-octyl}-amide
• CAS: 862718-93-2
• 化学式: C₆₈H₁₀₃NO₈
• 分子量: 1062.57
• InChiKey: BMZOCRYJRGXRKF-SBNLRTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetracosanoic acid {(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-octyl}-amide 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到(3S,4S,5R)-1-(α-D-galactopyranosyl)-3-tetracosanoylamino-4,5-decanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile

  摘要：

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.025
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-pent-1-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetracosanoic acid {(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-octyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (3S,4S,5R)-1-(α-d-galactopyranosyl)-3-tetracosanoylamino-4,5-decanediol, a C-glycoside analogue of immunomodulating α-galactosylceramide OCH

  摘要：

  A concise and convergent synthesis of the C-glycoside analogue 2b of immunomodulating alpha-galactosylceramide OCH 1b starting from readily available 2,3,4,6-tetra-O-bensyl-D-galactose 3 and L-arabinose 6 is described. The synthesis features the nucleophilic addition of an alpha-ethynyl sugar 5 to the phytosphingosine-precursor aldehyde 9 and would be applicable to a variety of C-glycoside analogues of interest. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.069