(E)-2-phenyl-3-(phenylimino)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazinan-4-one | 1092459-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(phenylimino)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazinan-4-one
• 英文别名: (3E)-2-phenyl-3-(phenylimino)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazinan-4-one
• CAS: 1092459-68-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: QOLOHQVGXYXEQF-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (Z)-2-anilino-2-[oxido(phenyl)imino]-N-pyridin-2-yl-acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-phenyl-3-(phenylimino)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of reactions conducted on α-amido-α-aminonitrones, determined based on the structures of their crystalline products and DFT calculations

  摘要：

  通过 X 射线衍射测定了从最近合成的δ-±-酰胺-δ-氨基硝基化合物中获得的几种化合物的晶体结构。这些化合物属于三个不同的类别：1,2,5-恶二嗪-4-酮、脒和二苯并[d,f][1,3]二氮杂卓。尽管它们在各种反应中产生，但所有产物都含有相同的脒基。我们发现，该分子中的一些几何参数值并不典型；例如，Csp2âCsp2 单键就很长。在对选定结构进行 DFT 计算的帮助下，我们对产物的几何形状进行了详细分析，从而提出了它们的形成机制。

  DOI：

  10.1039/c0nj00193g

文献信息

• New α-Amido-α-aminonitrones As Building Blocks for Constructing ­Heterocyclic Systems
  作者：Bartosz Trzewik、Dariusz Cież、Maciej Hodorowicz、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1055/s-2008-1067236

  日期：2008.9

  New, stable α-amido-α-aminonitrones were obtained in good yields from 3-oxobutyric acid N-pyridin-2-ylamides and nitrosobenzene. The α-amido-α-aminonitrones were then used as new, versatile building blocks to obtaining various heterocycles with both bielectrophilic and binucleophilic reagents. With diiodomethane as reagent, 1,2,5-oxadiazine derivatives were formed, whereas reactions with aromatic 1,2-, 1,3- and 1,4-diamines yielded quinoxaline, quinazoline, perimidine, and dibenzo[d,f][1,3]diazepine derivatives, respectively.

  新、稳定的α-酰胺-α-氨基亚硝胺以良好的产率从3-氧代丁酸N-吡啶-2-基酰胺和亚硝基苯获得。然后，α-酰胺-α-氨基亚硝胺被用作新的、多功能的构建块，利用双电亲和体和双核亲和体试剂获得各种杂环化合物。使用二碘甲烷作为试剂，形成了1,2,5-噁二嗪衍生物，而与芳香性1,2、1,3和1,4-二胺的反应分别产生了喹喔啉、喹唑啉、苯并咪唑和二苯并[d,f][1,3]二氮杂萘衍生物。