3-((4aR,5aS,6aR,8R,10S,10aS,11aR,12aS)-10-Hydroxy-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-propionic acid methyl ester | 159328-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4aR,5aS,6aR,8R,10S,10aS,11aR,12aS)-10-Hydroxy-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 159328-04-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈
• 分子量: 400.469
• InChiKey: WJYBSYVJFBGFCK-PABBWUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4aR,5aS,6aR,8R,10S,10aS,11aR,12aS)-10-Hydroxy-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl-[3-[(1R,3S,5R,7R,8S,10R,12R,14S,16R,17Z,20S,22R,24S,29R,31S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,20,28,29,31-pentamethyl-2,6,11,15,21,25,30-heptaoxaheptacyclo[18.12.0.03,16.05,14.07,12.022,31.024,29]dotriaconta-17,27-dien-10-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Truncated Brevetoxin B [AFGHIJK]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a081
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-((4aR,5aS,6aR,8R,10S,10aS,11aR,12aS)-10-Hydroxy-2,2,10a-trimethyl-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-naphthacen-8-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 3. 最终策略和完成

  摘要：

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00146a010