7α-allyl-2,3,7,7α-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione | 1108206-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7α-allyl-2,3,7,7α-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
• 英文别名: (7aS)-7a-prop-2-enyl-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 1108206-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZKVOLJVDWNWAGH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-allyl-2,3,7,7α-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione 在 咪唑 、 硝酸铵 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.02h， 生成 (1S,2R,6R,10R,11R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-hydroxy-6-methyl-8,12-dioxatetracyclo[9.3.1.01,5.06,10]pentadec-4-ene-9,13-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-佳地芬内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  Neurofunk：合成1 的亮点，一种有效的神经营养因子调节剂，包括通过不对称 Robinson 环构建 B 环，通过新型酸诱导级联反应组装 E 环内酯，以及 Pd 0介导的甲氧基化和分别用于构建 C 和 A 环的甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201100313
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-1,3-cyclopentanedione 在 三氟乙酸 、 (S)-5,6-dimethyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 7α-allyl-2,3,7,7α-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-吡咯烷/H+ (BIP/H+)，一种用于不对称过程的高反应性有机催化剂

  摘要：

  已经设计了一种新的手性苯并咪唑-吡咯烷，它在氨基催化的羟醛反应中表现出优异的活性，在等摩尔量的布朗斯台德酸存在下，产生高产率和对映选择性的羟醛产物。即使在 THF 中使用等摩尔量的醛和酮，这种有机催化剂在羟醛过程中也表现出显着的反应性。讨论了布朗斯台德酸作为助催化剂的作用以及这种新型有机催化剂在罗宾逊退火和α-胺化过程中的一些应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600664

文献信息

• Prolinamide/PPTS-Catalyzed Hajos-Parrish Annulation: Efficient Approach to the Tricyclic Core of Cylindricine-Type Alkaloids
  作者：Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Min Wang、Chun-An Fan、Yi-Jun Jiang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083542

  日期：——

  A series of Wieland-Miescher ketone analogues bearing highly functionalized substituents are efficiently constructed in high enantioselectivities and good yields using catalytic amounts of prolinamide and PPTS. We have successfully utilized this reaction as a key step to synthesize the tricyclic core of cylindricine type alkaloids.

  一系列带有高度官能团化取代基的维兰德-米舍酮类似物，通过使用催化量的脯氨酰胺和PPTS，在高对映选择性和良好产率下被高效构建。我们成功地利用这一反应作为关键步骤，合成了环柱碱类生物碱的三环核心结构。
• Benzimidazole-pyrrolidine/H+ (BIP/H+), a Highly Reactive Organocatalyst for Asymmetric Processes
  作者：Eric Lacoste、Emilie Vaique、Muriel Berlande、Isabelle Pianet、Jean-Marc Vincent、Yannick Landais

  DOI：10.1002/ejoc.200600664

  日期：2007.1

  e has been devised, which exhibits excellent activities in aminocatalyzed aldol reactions, leading to aldol products in high yields and enantioselectivities in the presence of an equimolar amount of a Bronsted acid. This organocatalyst has demonstrated remarkable reactivities in aldol processes even with equimolar amounts of aldehyde and ketone in THF. A discussion of the role of the Bronsted acid

  已经设计了一种新的手性苯并咪唑-吡咯烷，它在氨基催化的羟醛反应中表现出优异的活性，在等摩尔量的布朗斯台德酸存在下，产生高产率和对映选择性的羟醛产物。即使在 THF 中使用等摩尔量的醛和酮，这种有机催化剂在羟醛过程中也表现出显着的反应性。讨论了布朗斯台德酸作为助催化剂的作用以及这种新型有机催化剂在罗宾逊退火和α-胺化过程中的一些应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of the tetracyclic core of <i>Illicium</i> sesquiterpenes using an organocatalyzed asymmetric Robinson annulation
  作者：Lynnie Trzoss、Jing Xu、Michelle H Lacoske、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.3762/bjoc.9.126

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the core framework of neurotrophic Illicium majucin-type sesquiterpenes is described here. This strategy is based on an organocatalyzed asymmetric Robinson annulation and provides an efficient approach for a diversity-oriented synthesis of Illicium natural products that holds remarkable therapeutic potential for neurodegenerative diseases.

  这里描述了神经营养性八角茴香型倍半萜的核心框架的对映选择性合成。该策略基于有机催化的不对称罗宾逊环化，并为八角属天然产物的多样性导向合成提供了一种有效的方法，该产物对神经退行性疾病具有显着的治疗潜力。
• <i>Illicium</i>Sesquiterpenes: Divergent Synthetic Strategy and Neurotrophic Activity Studies
  作者：Lynnie Trzoss、Jing Xu、Michelle H. Lacoske、William C. Mobley、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.201300198

  日期：2013.5.10

  that diverge from tetracyclic key intermediate 7. The synthesis of 7 is highlighted by the use of an enantioselective Robinson annulation reaction (construction of the AB rings), a Pd‐mediated carbomethoxylation reaction (construction of the C ring), and a one‐pot oxidative reaction cascade (construction of the D ring). Evaluation of the neurotrophic activity of these compounds led to the identification

  来自八角属的Majucin 型倍半萜。, 如甲地芬内酯 ( 2 )、甲地芬宁 ( 3 ) 和 (1 R ,10 S )-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin ( 4 , ODNM) 具有复杂的笼状化学结构和显着的神经营养活性。因此，它们代表了针对各种神经退行性疾病的有吸引力的小分子线索。我们提出的一种有效的，对映选择性，和统一合成2，3，和4，并设计该类似物从发散四环关键中间体7。7的合成通过使用对映选择性罗宾逊环化反应（AB环的构建）、Pd介导的碳甲氧基化反应（C环的构建）和一锅氧化反应级联（D环的构建）突出显示。对这些化合物的神经营养活性的评估导致鉴定了几种高效小分子，这些小分子显着增强了 PC-12 细胞中神经生长因子 (NGF) 的活性。此外，定义常见药效基序的努力表明，C-10 中心的取代显着影响生物活性，而2和3的半缩酮部分和 C-1 取代可能对神经营养活性不重要。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide
  作者：Jing Xu、Lynnie Trzoss、Weng K. Chang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.201100313

  日期：2011.4.11

  Neurofunk: Highlights of the synthesis of 1, a potent modulator of neurotrophic factors, include construction of the B ring through an asymmetric Robinson annulation, assembly of the E ring lactone through a novel acid‐induced cascade reaction, and Pd0‐mediated carbomethoxylation and methylation reactions for the construction of the C and A rings, respectively.

  Neurofunk：合成1 的亮点，一种有效的神经营养因子调节剂，包括通过不对称 Robinson 环构建 B 环，通过新型酸诱导级联反应组装 E 环内酯，以及 Pd 0介导的甲氧基化和分别用于构建 C 和 A 环的甲基化反应。