4-氯-7-羟基喹啉 | 181950-57-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-羟基喹啉
• 中文别名: 4-氯-7-喹啉醇
• 英文名称: 4-chloroquinolin-7-ol
• 英文别名: 4-chloro-7-hydroxyquinoline；4-chloroquinoline-7-ol；4-Chloro-7-hydroxyquinoline
• CAS: 181950-57-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD09261120
• 分子量: 179.606
• InChiKey: SQWLNFPPFMFTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-羟基喹啉 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-((4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘啶化合物和药物组合物及它们的应用

  摘要：

  本发明涉及生物医药领域，公开了萘啶化合物和药物组合物及它们的应用，该萘啶化合物具有式(I)所示的结构或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它的前药。本发明的萘啶化合物具有明显优于现有技术的抗肿瘤效果，并且本发明的萘啶化合物能够治疗经蛋白激酶中介的疾病。

  公开号：

  CN106749231B
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基-4-氯喹啉 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.25h， 生成 4-氯-7-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2007/66181

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• Design and synthesis of novel benzo[d]oxazol-2(3H)-one derivatives bearing 7-substituted-4-enthoxyquinoline moieties as c-Met kinase inhibitors
  作者：Dong Lu、Aijun Shen、Yang Liu、Xia Peng、Weiqiang Xing、Jing Ai、Meiyu Geng、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.027

  日期：2016.6

  1 and 7a with c-Met kinase led to the identification of benzo[d]oxazol-2(3H)-one-quinolone derivatives as potential inhibitors of this enzyme. A molecular hybrid strategy, using a 4-ethoxy-7-substituted-quinoline core and a benzo[d]oxazol-2(3H)-one scaffold, was employed to design members of this family for study as inhibitors of the kinase and proliferation of EBC-1 cells. Most of the substances were

  分析与c-Met激酶对接1和7a的研究结果，从而鉴定出苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮衍生物作为该酶的潜在抑制剂。使用4-乙氧基-7-取代的喹啉核心和苯并[ d ]恶唑-2（3H）-1支架的分子杂交策略来设计该家族的成员，以研究其作为激酶和增殖的抑制剂EBC-1细胞。发现大多数物质显示出良好的至出色的c-Met激酶抑制活性。结构-活性关系（SAR）研究的结果导致发现具有IC 50的苯并[ d ]恶唑-2（3H）-一喹诺酮13 对c-Met激酶为1 nM的值，对EBC-1细胞系增殖为5 nM的值。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR ALTERING THE LEVELS OF BILE ACIDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND CARDIOMETABOLIC DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR MODIFIER LES TAUX D'ACIDES BILIAIRES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES.
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018034917A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as Cyp8b1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for diabetes and cardiovascular disease.

  本文描述了化合物I的公式或其药用盐。化合物I的作用是Cyp8b1抑制剂，可用于预防、治疗或作为糖尿病和心血管疾病的治疗药物。
• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Design, synthesis and biological evaluation of new quinoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Tong Su、Jiongchang Zhu、Rongqin Sun、Huihui Zhang、Qiuhua Huang、Xiaodong Zhang、Runlei Du、Liqin Qiu、Rihui Cao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.088

  日期：2019.9

  antiproliferative agent against HCT-116, RKO, A2780 and Hela cell lines with an IC50 value of 2.56, 3.67, 3.46 and 2.71 μM, respectively. The antitumor efficacy of the representative compound 11x in mice was also evaluated, and the results showed that compound 11x effectively inhibited tumor growth and decreased tumor weight in animal models. Further investigation on mechanism of action indicated that

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。