3-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanal | 470474-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]propanal
• CAS: 470474-39-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: QOTFQHOTQAROPE-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanal 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 diisopropyl aluminum hydride 、 四溴化碳 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-γ-polypodatetraene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Actinoranone的正式全合成：合成方法和细胞毒性研究

  摘要：

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00514

文献信息

• Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(<i>E</i>)-dien-15-ol
  作者：Luiz F. T. Novaes、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01287

  日期：2017.6.16

  The syntheses of the polyketide and terpenoid fragments of actinoranone are reported in a concise fashion, relying on catalytic methods. Minimization on the use of protecting groups and redox reactions allowed the synthesis of the carbon backbone of actinoranone in 20 steps (11 steps for LLS). The asymmetric synthesis of labda-7,13-(E)-dien-15-ol is also disclosed.

  依靠催化方法以简明的方式报道了放线菌酮的聚酮化合物和萜类化合物片段的合成。最小化使用保护基和氧化还原反应使得可以以20个步骤（对于LLS为11个步骤）合成肌动龙酮的碳主链。还公开了labda-7，13-（E）-dien -15-ol的不对称合成。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies
  作者：Luiz F. T. Novaes、Kaliandra de Almeida Gonçalves、Daniela B. B. Trivella、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00514

  日期：2018.5.4

  toward the total synthesis of actinoranone. Our synthesis strategies rely on a convergent route to connect the terpenoid and polyketide fragments, employing catalysis and powerful classical reactions for the assembly of these key fragments. A new transformation was disclosed during this work, a domino ring-opening and esterification. Initial cytotoxic studies for the selected synthesis intermediates are

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。
• First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.
  作者：Masako Kinoshita、Mahisa Ohtsuka、Daisuke Nakamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.930

  日期：——

  First synthesis of (+)-α-polypodatetraene (1) and (+)-γ-polypodatetraene (2) was achieved from (+)-albicanol (6) and (−)-drimenol (8), respectively. The absolute structure of natural (+)-2 was established to be (5S,9S,10S)-polypoda-7,13(E),17(E),21-tetraene.

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。