methyl <2-(hydroxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate | 54399-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <2-(hydroxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
• 英文别名: 1-methyl-2-O-(2-hydroxyethyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
• CAS: 54399-87-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₄
• 分子量: 535.502
• InChiKey: GFGRLVPZOVMIHK-ZJGVECAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  645.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2-(hydroxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-{1-[2-O-(1-methyl-N-acetylneuraminyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl 3β,16α-dihydroxy-olean-12-en-28-amide
  参考文献：
  名称：

  新型共轭唾液酸和五环三萜衍生物作为抗流感进入抑制剂的设计，合成和生物活性评估† ‡

  摘要：

  流感病毒是一种主要的人类病原体，会导致每年的流行病和偶发的大流行病。近来，已显示植物来源的五环三萜烯通过有效防止病毒体附着于宿主细胞而充当高效的抗病毒剂。在本报告中，我们将唾液酸与齐墩果酸（OA）（具有广泛的抗病毒进入活性的天然产物），以及其他三个类似物棘皮酸（EA），熊果酸（UA）和桦木酸（BA）共轭。合成了总共24种具有不同接头的共轭唾液酸和五环三萜衍生物，并评估了其在MDCK细胞培养物中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗病毒活性。最有效的化合物的IC 50为41.2μM。添加时间，血凝抑制（HI），表面等离振子共振（SPR）和分子对接测定表明，化合物20a通过阻止流感病毒血凝素（HA）蛋白与宿主细胞结合而充当流感病毒进入抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00292g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl <2-(hydroxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  含唾液酸的核苷酸糖的合成：CMP-唾液酸类似物。

  摘要：

  报道了一些含唾液酸的核苷酸糖的合成。[（2-羟基）乙基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二酮]磺酸酯的反应（4）在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPSCl）存在下，用各种充分保护的核苷氢膦酸酯（5a-c），在氧化和脱保护后得到相应的含唾液酸的核苷酸糖类似物（8a） -C）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84099-e