N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 5'-<2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloxyonate)ethyl phosphonate> | 140604-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 5'-<2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloxyonate)ethyl phosphonate>
• CAS: 140604-84-8
• 化学式: C₃₇H₅₁N₄O₂₃P
• 分子量: 950.799
• InChiKey: SEMAFLDCUQOMLF-NMAXSGBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  340.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 5'-<2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloxyonate)ethyl phosphonate> 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 5'-<2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloxyonate)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  含唾液酸的核苷酸糖的合成：CMP-唾液酸类似物。

  摘要：

  报道了一些含唾液酸的核苷酸糖的合成。[（2-羟基）乙基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二酮]磺酸酯的反应（4）在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPSCl）存在下，用各种充分保护的核苷氢膦酸酯（5a-c），在氧化和脱保护后得到相应的含唾液酸的核苷酸糖类似物（8a） -C）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84099-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(benzyloxy)ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-acetyl-2',3'-di-O-acetylcytidine 5'-<2-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyloxyonate)ethyl phosphonate>
  参考文献：
  名称：

  含唾液酸的核苷酸糖的合成：CMP-唾液酸类似物。

  摘要：

  报道了一些含唾液酸的核苷酸糖的合成。[（2-羟基）乙基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二酮]磺酸酯的反应（4）在2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPSCl）存在下，用各种充分保护的核苷氢膦酸酯（5a-c），在氧化和脱保护后得到相应的含唾液酸的核苷酸糖类似物（8a） -C）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84099-e