chikusetsusaponin V | 34367-04-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chikusetsusaponin V
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 34367-04-9；125498-79-5
• 化学式: C₄₈H₇₆O₁₉
• 分子量: 957.12
• InChiKey: NFZYDZXHKFHPGA-VUDGQFMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1018.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（104.48 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Ginsenoside Ro (Polysciasaponin P3；Chikusetsusaponin 5；Chikusetsusaponin V) 具有 Ca²⁺ 拮抗剂的抗血小板作用，IC₅₀ 为 155 μM。Ginsenoside Ro 降低 TXA₂ 产量，并且稍微减弱 COX-1 和 TXAS 的活性。

目标
TXA₂2
Ca²⁺2+

体外研究

人参中的 Ginsenoside Ro 是一种有益的新型 Ca²⁺-拮抗剂化合物，可能预防血小板聚集引起的血栓性疾病。Ginsenoside Ro 剂量依赖性地减少凝血酶刺激的血小板聚集，IC₅₀ 约为 155 μM。Ginsenoside Ro 抑制 TXA₂ 生产以消除凝血酶诱导的血小板聚集。TXA₂ (血栓素 A₂) 促进血小板聚集并推动血栓形成。Ginsenoside Ro 剂量依赖性（50-300 μM）地减少由凝血酶引起的 TXB₂ 水平；在 300 μM 时，它抑制凝血酶介导的 TXB₂ 水平升高 94.9%。在没有 Ginsenoside Ro 的情况下（对照组），COX-1 活性为 2.3±0.1 nmol/mg 蛋白；然而，Ginsenoside Ro 剂量依赖性地降低其活性，在 300 μM 时降低了负控组的 26.4%。在没有 Ginsenoside Ro 的情况下（对照组），TXA₂ 合成酶 (TXAS) 活性为 220.8±1.8 ng/mg 蛋白/分钟；然而，Ginsenoside Ro 剂量依赖性地降低其活性，在 300 μM 时降低了对照组的 22.9%。Ginsenoside Ro (300 μM) 对 TXB₂ 生产（94.9%）的抑制效果明显高于对 COX-1 (26.4%) 和 TXAS (22.9%) 活性的影响。为了评估 Ginsenoside Ro 在 Raw 264.7 细胞中的毒性，它们首先用不同浓度（10 μM, 50 μM, 100 μM, 和 200 μM）的 Ginsenoside Ro 处理 24 小时。Ginsenoside Ro 不表现出显著剂量依赖性毒性。在 1 μg/mL LPS 暴露前用 100 μM 和 200 μM Ginsenoside Ro 预处理 1 小时，然后孵育 24 小时，细胞活力有显著增加。ROS 水平和 NO 生产的变化与 Ginsenoside Ro 对存活率的影响一致。

体内研究

Ginsenoside Ro 溶解于水中通过灌胃给予小鼠每天剂量为 25 和 250 mg/kg，持续 4 天。在静脉注射 HT29 之前，血液中 Ginsenoside Ro 浓度维持在一个特定水平，随后进行 40 天的口服 Ginsenoside Ro 给药。经过 38 天治疗后，动物被处死，并计数肺部转移结节数量以及通过 HT29 评估 Ginsenoside Ro 的毒性和小鼠病理。Ginsenoside Ro (250 mg/kg) 显著减少了肺表面的肿瘤结节数量，抑制率为 88%（[4]）。

化学性质

白色粉末，易溶于甲醇和乙醇；来源于人参。

用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等。药理作用：人参主要具有大补元气、滋补强壮、安神益智、生津、复脉固脱等功效。人参皂苷 Ro 是人参根茎的主要皂苷成分，具有抗炎、抗肝炎等生物活性。