1-carbomethoxy-exo-3-ethynyl-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol | 76679-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-carbomethoxy-exo-3-ethynyl-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol
• 英文别名: cis-(3-exo,8-exo)-1-carbomethoxy-3-ethynyl-4,4,8-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol；1-carbomethoxy-exo-3-ethynyl-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-ol
• CAS: 76679-83-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DYTCNTHAJSSQJR-FDRIWYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-exo-3-ethynyl-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以28%的产率得到1-carbomethoxy-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 苯乙酮 、 铂 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -75.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 1-carbomethoxy-exo-3-ethynyl-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Stevens, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4401 - 4410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cedrenoid sesquiterpenes. Synthesis of the (±) Stork–Clarke β-diketone
  作者：Kenneth E. Stevens、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39800000990

  日期：——

  (±)-2β,6,6-Trimethyltricyclo[5.3.1.0]undecane-8,10-dione (6) has been synthesized from dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2,3-dicarboxylate (8).

  （±）-2 β，6,6- Trimethyltricyclo [5.3.1.0]十一烷-8,10-二酮（6）已经从二甲基-6,6-二甲基-5-氧代双环合成[2.2.2]辛-2-烯-2，3-二羧酸酯（8）。