1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol | 82054-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol
• 英文别名: cis-(8-exo)-1-carbomethoxy-3-exo-(1-oxoethyl)-4,4,8-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-ol；1-carbomethoxy-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-ol；1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-ol
• CAS: 82054-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: XYAZHIVFTPYGQO-VNLRXTSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到endo-3-acetoxy-1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 6,6-dimethyl-5-oxobicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-carbomethoxy-exo-3-(1-oxoethyl)-4,4-exo-8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯倍半萜。双环[2.2.2]辛烯酮的光重排合成雪松类倍半萜

  摘要：

  （±）-exo -2,6,6-三甲基三环[5.3.1.0 1,5 ]十一烷-8,10-二酮（11）是由二甲基6,6-二甲基-5-氧代双环[2.2.2]合成的辛基-7-烯二羧酸酯（17）。由于先前已经将11转化为该化合物，所以这构成了西多（3）的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80006-3

文献信息

• Yates, Peter; Stevens, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4401 - 4410
  作者：Yates, Peter、Stevens

  DOI：——

  日期：——