methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 95058-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 95058-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: DNQLPGZLKBRKSP-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-ggalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Dhar, T. G. Murali; Gujar, M. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite resin 、 sodium 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M.K.; Devi, T. Rama; Reddy, K.L.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 995 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of MeON-neoglycosides of digoxigenin with 6-deoxy- and 2,6-dideoxy- d -glucose derivatives and their anticancer activity
  作者：Dong-dong Wang、Xiao-san Li、Yu-zhou Bao、Jie Liu、Xiao-kun Zhang、Xin-sheng Yao、Xue-Long Sun、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.008

  日期：2017.8

  Cardiac glycosides show anticancer activities and their deoxy-sugar chains are vital for their anticancer effects. In order to study the structure-activity relationship (SAR) of cardiac glycosides toward cancers and get more potent anticancer agents, a series of MeON-neoglycosides of digoxigenin was synthesized and evaluated. First, ten 6-deoxy- and 2,6-dideoxy-d-glucopyranosyl donors were synthesized

  心脏苷具有抗癌活性，其脱氧糖链对其抗癌作用至关重要。为了研究强心苷与癌症的构效关系（SAR）并获得更有效的抗癌药，合成并评估了一系列洋地黄毒苷的MeON-新糖苷。首先，从甲基α - d-吡喃葡萄糖苷和2-deoxy- d开始合成十个6-deoxy-和2,6-dideoxy- d-吡喃葡萄糖基供体。-葡萄糖。同时，洋地黄毒苷是通过将市售的地高辛作为糖基受体进行酸性水解而获得的。然后，通过新糖基化方法成功地合成了地高辛配基的22人MeON-新糖苷文库。最后，评估了Nur77表达的诱导及其从细胞核到细胞质的转运以及这些MeON-新糖苷的细胞毒性。SAR分析表明，C3糖基化是诱导Nur77表达所必需的。此外，一些MeON-新糖苷（2b和8b）可显着诱导Nur77的表达及其从细胞核到细胞质的转运。然而，这些化合物对癌细胞的增殖没有抑制作用，表明它们可能不会诱导NIH-H460癌细胞的凋亡，其潜在的潜力和在癌细胞中的应用值得进一步研究。
• Synthesis of 2,3-anhydro- and 3,4-anhydro-hexopyranosides having a methyl branch on the oxirane ring, and their reactions with some lithium methylcuprate reagents
  作者：Juji Yoshimura、Nobuya Kawauchi、Toshio Yasumori、Ken-ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85203-9

  日期：1984.10

  synthesized. The reactions of these, together with those of a known 3-C-methyl epoxide (2), with three kinds of lithium methylcuprate were investigated. Except for 2 and 7, the vicinal monodeoxy di-C-methyl derivatives were obtained by attack of the cuprates at the sterically less-hindered site of the oxirane ring, irrespective of the stereoelectronic effect. Formation of a unique, acyclic 1-enitol derivative

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。
• RAO, A. V. RAMA;DHAR, T. G. MURALI;GUJAR, M. K.;YADAV, J. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 999-1000
  作者：RAO, A. V. RAMA、DHAR, T. G. MURALI、GUJAR, M. K.、YADAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——