(2R,3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 95058-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 95058-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: DXBRZWONEXCQIR-CSOUEMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.08h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-3,4-di-C-methyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9