methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside | 95058-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 95058-59-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MTCQCSDTTNJKCO-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 sodium azide 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-azido-5,6-dimethoxy-2,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening reactions of some branched-chain anhydro sugars using hydride and azide as nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85034-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 129.75h， 生成 methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-4-C-methyl-2-O-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在环氧乙烷环上具有甲基分支的2,3-脱水-和3,4-脱水-吡喃吡喃糖类的合成及其与某些甲基铜锂试剂的反应

  摘要：

  新增了三个具有2-C-甲基或3-C-甲基分支的2,3-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷以及三个具有3-C-甲基（7）或4-C-甲基分支的3,4-脱水醛-吡喃二吡喃糖苷合成的。研究了它们与已知的3-C-甲基环氧化物（2）与三种甲基铜锂的反应。除2和7外，通过在环氧乙烷环的空间较少受阻的位点处的铜酸盐的攻击，获得邻位的单脱氧二-C-甲基衍生物，而与立体电子效应无关。确定了由2形成的独特的无环1-烯醇衍生物和由7形成的4-烯醇酮衍生物。还观察到了铜酸盐之间反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85203-9