3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 18439-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 18439-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: UOTYCFIOHXHXGW-VQIXPAPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-2,4-dihydroxy-1-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Baylis-Hillman/Olefin 交叉复分解方案首次立体选择性全合成异皂酮

  摘要：

  描述了通过使用 Baylis-Hillman 反应、螯合控制的乙烯基格氏反应、Wittig 烯化和迄今为止未报道的底物的烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，首次立体选择性和高效地全合成异皂酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101211
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-O-benzyl-5-O-benzoyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M.K.; Devi, T. Rama; Reddy, K.L.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 10, p. 995 - 1003

  摘要：

  DOI：