(12E,15Z)-11-(Triethylsilyloxy)octadeca-12,15-dien-9-ynoic acid methyl ester | 205380-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12E,15Z)-11-(Triethylsilyloxy)octadeca-12,15-dien-9-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (12E,15Z)-11-triethylsilyloxyoctadeca-12,15-dien-9-ynoate
• CAS: 205380-49-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si
• 分子量: 420.708
• InChiKey: JAGIMCPXYGVEII-GNONKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E,15Z)-11-(Triethylsilyloxy)octadeca-12,15-dien-9-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (12E,15Z)-11-(Triethylsilyloxy)octadeca-12,15-dien-9-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Mai Ohta、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-97-s48

  日期：——

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acids, self defensive substances against the rice blast disease, were synthesized enantioselectively by employing the Sharpless asymmetric epoxidation reaction of the unsymmetrical divinylcarbinol, as a key step.

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——