秦皮素 | 574-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 秦皮素
• 中文别名: 7,8-二羟基-6-甲氧基-2-苯并吡喃酮；7,8-二羟基-6-甲氧基香豆素；秦皮亭；秦皮亭；白蜡树内酯；白蜡树内酯；氟沙汀
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: fraxetin；7,8-dihydroxy-6-methoxycoumarin；qinpisu；7,8-dihydroxy-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 574-84-5
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• mdl: MFCD00006873
• 分子量: 208.171
• InChiKey: HAVWRBANWNTOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C (lit.)
• 沸点：
  307.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3844 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（1200.94 mM；需要超声波）
• LogP：
  0.590 (est)
• 稳定性/保质期：

  淡黄色片状结晶加热后颜色变深，接近熔点时变成褐色。它微溶于乙醚和沸水，遇三氯化铁显蓝绿色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Fraxetin已知的人体代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(8-羟基-6-甲氧基-2-氧代色烯-7-基)氧杂环丁烷-2-羧酸。

Fraxetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Fraxetin是从 Cortex Fraxini 中分离出来的。它具有抗肿瘤、抗氧化和抗炎作用，并能诱导细胞凋亡。

化学性质

Fraxetin是一种淡黄色结晶粉末，易溶于甲醇和丙酮。它来源于秦皮、小叶白蜡树树皮以及喜马白蜡树叶。

用途

• 治疗作用：秦皮素具有抗炎和治疗关节炎的作用。
• 实验应用：用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 临床应用：Fraxetin具有抗痢疾杆菌的作用，临床上可用于治疗儿童急性菌痢。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  秦皮素 在 sulfonic acid functionalized silica N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-Bromo-7,8-dihydroxy-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient, rapid and regioselective nuclear bromination of aromatics and heteroaromatics with NBS using sulfonic-acid-functionalized silica as a heterogeneous recyclable catalyst

  摘要：

  A simple, efficient and rapid method has been developed for high-yielding regioselective nuclear monobromination of aromatic and heteroaromatic compounds using NBS in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica at room temperature. The catalyst works under heterogeneous conditions and can be recycled. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.029
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Schmid, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 595,598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gastroprotective Efficacy and Safety Evaluation of Scoparone Derivatives on Experimentally Induced Gastric Lesions in Rodents
  作者：Dong Son、Gyung Lee、Sungil Oh、Sung Lee、Won Choi

  DOI：10.3390/nu7031945

  日期：——

  be equipotent or less potent that of rebamipide. Pharmacological studies suggest that the presence of a methoxy group at position C-5 or C-8 of the scoparone’s phenyl ring significantly improves gastroprotective activity, whereas the presence of a dioxolane ring at C-6, C-7, or C-8 was found to have decreased activity. In order to assess toxicological safety, two of the potent gastroprotective scoparone

  这项研究调查了合成的二十烷酮衍生物对实验性胃炎的胃保护作用及其毒理学安全性。合成了六种scoparone衍生物，并针对HCl /乙醇和吲哚美辛诱导的胃溃疡筛选了胃保护活性。在这些化合物中，发现5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素的胃保护活性大于标准药物瑞巴派特。发现6-甲氧基-7,8-亚甲基二氧基香豆素，6-甲氧基-7,8-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素，6,7-亚甲基二氧基香豆素和6,7-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素是等价的或瑞巴比特的药效较弱。药理研究表明，在二十烷酮苯环的C-5或C-8位上存在甲氧基可显着改善胃保护活性，而在C-6，C-7或C-8上存在二氧戊环则可改善胃保护活性。被发现活动减少。为了评估毒理学安全性，研究了两种有效的胃保护性scoparone衍生物（5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素）对小鼠的急性毒性以及对细胞色素P45
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从— COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），— O COO—（二氧杂环己酮基团），— COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—( O)z COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—CO O—（乙二酸酯基团），—COCH( )O—（乳酸酯基团），—CO O O—（二氧杂环己酮酯基团），—CO O—（己内酯酯基团），—CO( )mO—，其中m为2-4或6-24和—CO O( O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。

表征谱图