秦皮甲素 | 531-75-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 秦皮甲素
• 中文别名: 栗树皮甙.七叶灵.七叶甙；栗树皮甙；6-(β-D-吡喃葡糖氧基)-7-羟基-2H-1-苯并呋喃-2-酮；七叶苷；马栗树皮苷；6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-7-羟基-2H-1-苯并呋喃-2-酮；七叶灵倍半水合物；七叶灵；马栗树皮甙；七叶灵；七叶甙；马栗树皮甙；七叶甙；马粟树皮苷；七叶林
• 英文名称: esculin
• 英文别名: aesculin；esculetin-6-O-glucoside；esculoside；Esculine；6-β-D-glucopyranosyloxy-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 531-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₉
• 分子量: 340.287
• InChiKey: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 比旋光度：
  -88 º (c=2,dioxane/water1:1)
• 沸点：
  396.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.791 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  15 °C
• 溶解度：
  在甲醇中可溶50 mg/mL 热，清澈到非常微浊，黄绿色荧光。
• LogP：
  -1.307 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  174 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

经口服给予大鼠秦皮甲素（100 mg/kg）后，收集了血浆、尿液、粪便和胆汁样本以筛选代谢物。结果，共发现了19种代谢物（10种一期代谢物和9种二期代谢物）并进行了鉴定。还发现，经口服给予秦皮甲素后，秦皮甲素可以在体内通过去糖基化代谢为秦皮定，秦皮定在所有生物样本中均有发现。

After oral administration of esculin (100 mg/kg) for rats, plasma, urine, feces and bile samples were collected to screen metabolites. As a result, a total of 19 metabolites (10 phase I metabolites and 9 phase II metabolites) were found and identified. It was also found that after oral administration of esculin, the esculin could be metabolized to esculetin in vivo via deglycosylation, and esculetin was found in all biological samples.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

很少情况下，如果与其他成分混合使用在栓剂形式中，会被吸收进入血液。但是，如果将乳膏或软膏形式的药物应用于开放性伤口或皮肤上，可能会导致药物被吸收并进入血液循环。

Rarely, absorbed into the blood stream if used as a combination with other ingredients in suppository form. But, Applying cream or ointment form to open wound or skin may lead this drug to absorb and circulate into blood stream.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• RTECS号：
  DJ3085000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并进行密封包装。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。 2. 充氩气密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Esculin hydrate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H16O9 · xH20
分子式
: 340.28 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
无力, 呕吐, 腹泻
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
无力, 呕吐, 腹泻
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

植物来源与药理作用

植物来源 秦皮甲素是从木犀科植物苦枥白蜡树（大叶白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或宿柱白蜡树等）的干燥枝皮或干皮中提取的一种香豆素类化合物，是中药秦皮的有效成分。常温下为白色结晶性粉末，气味微苦。秦皮甲素及其甙元秦皮乙素对细菌性痢疾和气管炎的治疗均有良好的效果。此外，秦皮甲素还具有抗炎、抗菌、抗血凝、镇痛等活性，并能显著利尿，抑制醛糖还原酶及枯草杆菌生长，同时有抑制化学致癌作用。

化学成分 秦皮包含多种香豆精类成分如秦皮甲素（七叶苷，在pH值大于5.8的水液中呈蓝色荧光）、秦皮乙素（七叶素，在碱液中显蓝色荧光）、秦皮亭、秦皮苷及宿柱白蜡素等。此外，还溶于热酒精、甲醇、吡啶、乙酸乙酯和醋酸。

提取与用途 秦皮用于含量测定/鉴定/药理实验等，并具有抗氧化活性和防止化学诱导致癌作用，在微生物学中可用于肠球菌（D组链球菌）的分离和鉴定。

药理作用

• 抗炎、抗菌、抗血凝：这些特性使秦皮甲素成为治疗炎症和感染的理想候选药物。
• 利尿作用：显著增强小鼠的利尿效果，对大鼠眼晶状体醛糖还原酶具有抑制作用。
• 生长抑制剂与抗癌：可以有效抑制枯草杆菌的生长，并阻止化学引发的癌症发展。

秦皮甲素含量测定

秦皮甲素可通过薄层-紫外分光光度法进行精确测量。具体步骤如下：

1. 准确称量干燥后的对照品，配置成标准溶液。
2. 采用正丁醇-氯仿-甲苯-甲酸（8:1:1:1）为展开剂，在硅胶G薄层板上点样并展开。
3. 刮取样品条斑及等面积空白硅胶G，分别加入乙醇加热提取后测定吸收度。
4. 从标准曲线中计算出供试品溶液中的秦皮甲素含量，确保其不低于1.36%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  秦皮甲素 在 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以60%的产率得到esculin 7,3',4',5',6'-O-pentasulfate
  参考文献：
  名称：

  七叶树素7、3'，4'，5'，6'-O-五硫酸盐（EPS）在使用大鼠血栓形成模型减少血栓形成中的抗血栓形成潜力。

  摘要：

  当前可用的用于预防和治疗血栓形成的抗凝剂具有几个局限性，因此，非常需要能够以剂量依赖性方式在体内溶解血凝块且副作用较小的小的有机支架。在这里，我们报告七叶草七叶硫酸钠（EPS）的合成及其在体外，体内和离体的抗凝和抗血栓形成潜力的评估。体外凝血时间的评估显示，在存在EPS的情况下，活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶原时间（PT）和凝血酶时间（TT）延长。当以低剂量（2.5 mg / kg）对阻塞性血栓形成的大鼠给药时，EPS也显示血栓形成的显着减少。此外，用从EPS处理过的大鼠分离得到的血浆对血块速率的评估证实了其抗凝潜力。不同浓度的EPS对HEK293细胞系均无明显的细胞毒性作用。此外，需要肝素的已知抗凝蛋白[（抗凝血酶（ATIII）和肝素辅因子II（HCF II）]]对EPS的分子对接分析显示，与ATIII具有良好的结合亲和力（-7.9 kcal / mol），而与HCF II没

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2018.07.048
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素-7-苄醚 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 、 alkaline solution 、 丙酮 作用下， 生成 秦皮甲素
  参考文献：
  名称：

  Amiard; Nomine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 476,478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoid derivative
  申请人：Buchholz Herwig

  公开号：US20070134172A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to a novel flavonoid derivative, to an extract comprising the flavonoid derivative, to the cosmetic and pharmaceutical use thereof, to preparations comprising the flavonoid derivative or extract, and to a process for the preparation of the flavonoid derivative or extract.

  这项发明涉及一种新型黄酮衍生物，一种包含该黄酮衍生物的提取物，以及其在化妆品和药用方面的使用，包括含有该黄酮衍生物或提取物的制剂，以及一种制备该黄酮衍生物或提取物的方法。
• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018132759A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides compounds useful in treating or preventing inflammation, acne, bacterial conditions and promoting the appearance of healthy skin and compositions including these compounds.

  本发明提供了用于治疗或预防炎症、痤疮、细菌感染并促进健康皮肤外观的化合物，以及包含这些化合物的组合物。
• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。

表征谱图