6-methoxy-7-(3',3'-dimethylallyloxy)-8-hydroxycoumarin | 71765-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-7-(3',3'-dimethylallyloxy)-8-hydroxycoumarin
• 英文别名: 8-hydroxy-6-methoxy-7-(3-methyl-2-butenyloxy)coumarin；capensin；8-hydroxy-6-methoxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)chromen-2-one
• CAS: 71765-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: QJZRVRVZRIXGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-7-(3',3'-dimethylallyloxy)-8-hydroxycoumarin 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  New coumarins ofHaplophyllum obtusifolium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00564857
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6-methoxy-7-(3',3'-dimethylallyloxy)-8-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用Au（I）催化的分子内氢化反应（IMHA）化学合成含香豆素的天然产物吡潘洛林和氟西汀

  摘要：

  标题天然产物（分别为1和2）是通过Au（I）催化的相关丙酸芳基酯（例如13）的分子内氢芳基化反应（IMHA）合成的，它们本身是由相应的酚与以下任何一种反应生成的3-（三甲硅烷基）丙炔酸或丙炔酸和ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐或二环己基。（±）-Purpurasol（3）很容易通过既定程序从fraxetin（2）衍生而来。

  DOI：

  10.1021/jo401583q

文献信息

• Inhibitor for FcεRI expression on mast cell from Verbasucum thapsus L.
  作者：Satoru Tamura、Kunichika Yoshihira、Tomikazu Kawano、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.007

  日期：2018.11

  American medicinal plant, V. thapsus L., as a candidate of an anti-allergic lead which inhibits the expression of high-affinity receptor of IgE (FcεRI) on the surface of mast cells. Furthermore, the analysis of structure-activity relationship by using synthesized 2′,3′-dihydroxypuberulin analogs revealed that both hydroxy groups in the side chain and both of methyl moieties on phenolic hydroxy groups

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。
• Intermediates in the formation of puberulin by Agathosma puberula
  作者：Stewart A. Brown、Raymond E. March、Douglas E.A. Rivett、H. Joan Thompson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83105-4

  日期：1988.1

  comparably to [ 14 Me] scopoletin in puberulin formation, and in two experiments the incorporations of > 1% were among the best that have been observed for any puberulin precursor. Participation of isofraxidin strongly implicates fraxetin as an intermediate. The sequence: p -coumaric acid → → umbelliferone → aesculetin → scopoletin → fraxetin → isofraxidin → puberulin is proposed as a feasible biosynthetic

  摘要 14 C 标记的七叶树素的直接测试产生的结果与其先前假定的作为伞形花酮和东莨菪碱之间的中间体在 A. puberula 生物合成小枝花中的作用一致。对该物种的酸性级分进行质谱分析，该级分应包含其所有游离酚类香豆素，表明存在异弗拉西丁和弗拉西丁，这已通过 GC 确认。[8- O - 14 Me] 异夫拉昔定在小枝素形成中的平均利用与 [ 14 Me] 东莨菪碱相当，并且在两个实验中，> 1% 的掺入是观察到的任何小枝素前体的最佳掺入量。isofraxidin 的参与强烈暗示了 fraxetin 作为中间体。序列：
• Synthesis of purpurasol, a highly oxygenated coumarin from Pterocaulon purpurascens
  作者：Dominick Maes、Kris Van Syngel、Silvia Debenedetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.055

  日期：2006.5

  Purpurasol 1, a 6,7,8-trioxygenated coumarin, isolated from Pterocaulon purpurascens (Asteraceae) and Haplophyllum obtusifolium (Rutaceae), was synthesized for the first time by a three-step synthesis starting from the natural coumarin fraxetin. This synthesis confirmed unambiguously the structure of purpurasol 1 and obtusifol.

  Purpurasol 1，一个-6,7,8- trioxygenated香豆素，从分离翼茎草属紫丝（菊科）和Haplophyllum obtusifolium（芸香科），是首次通过三步合成从天然香豆素fraxetin开始合成。该合成明确地确认了紫purasol 1和obtusifol的结构。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Ahluwalia, Vinod Kumar; Khanna, Manjula; Singh, Rishi Pal, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 11/12, p. 503 - 504
  作者：Ahluwalia, Vinod Kumar、Khanna, Manjula、Singh, Rishi Pal

  DOI：——

  日期：——