purpurasol | 145204-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: purpurasol
• 英文别名: 2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5-methoxy-2,3-dihydropyrano[3,2-h][1,4]benzodioxin-9-one
• CAS: 145204-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MZKOYZNRGQIMIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 purpurasol
  参考文献：
  名称：

  purpurasol的合成，从高度氧化香豆素翼茎草属紫丝

  摘要：

  Purpurasol 1，一个-6,7,8- trioxygenated香豆素，从分离翼茎草属紫丝（菊科）和Haplophyllum obtusifolium（芸香科），是首次通过三步合成从天然香豆素fraxetin开始合成。该合成明确地确认了紫purasol 1和obtusifol的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.055

文献信息

• Total Syntheses of the Coumarin-Containing Natural Products Pimpinellin and Fraxetin Using Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation (IMHA) Chemistry
  作者：Aymeric Cervi、Paul Aillard、Nourallah Hazeri、Laurent Petit、Christina L. L. Chai、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo401583q

  日期：2013.10.4

  and 2, respectively) have been synthesized by Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) of the relevant aryl propiolate esters (e.g., 13), which were themselves formed by reaction of the corresponding phenols with either 3-(trimethylsilyl)propiolic acid or propiolic acid and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride or dicyclohexylcarbodiimide. (±)-Purpurasol (3) was readily

  标题天然产物（分别为1和2）是通过Au（I）催化的相关丙酸芳基酯（例如13）的分子内氢芳基化反应（IMHA）合成的，它们本身是由相应的酚与以下任何一种反应生成的3-（三甲硅烷基）丙炔酸或丙炔酸和ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐或二环己基。（±）-Purpurasol（3）很容易通过既定程序从fraxetin（2）衍生而来。