2',3'-epoxypuberulin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-epoxypuberulin
• 英文别名: 7-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methoxy]-6,8-dimethoxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: ZJHAMRQWRXSFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-epoxypuberulin 在 acid 作用下， 生成 2',3'-dihydroxypuberulin
  参考文献：
  名称：

  来自 Pterocaulon balansae 和 P. lanatum 的香豆素

  摘要：

  摘要 紫花凤尾兰和 P. lanatum 地上部分的石油-乙醚提取物的分析，除小叶毛素外，还有东莨菪碱-[2'

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80042-8
• 作为产物：
  描述：

  秦皮素 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',3'-epoxypuberulin
  参考文献：
  名称：

  南方香菜肥大细胞上FcεRI表达的抑制剂。

  摘要：

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.007