7-hydroxy-6-methoxy-8-acetyl-2H-<1>-benzopyran-2-one | 77084-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-8-acetyl-2H-<1>-benzopyran-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-7-hydroxy-6-methoxycoumarin；8-Acetyl-7-hydroxy-6-methoxy-cumarin；6-Methoxy-7-hydroxy-8-acetylcumarin；8-acetyl-7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 77084-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: VCMUBLHHEMUBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-8-acetyl-2H-<1>-benzopyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  黄酮和相关化合物的核氧化。第XLVII部分。Fraaxetin的新合成方法和4-methylfraxetin的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003065
• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-6-hydroxy-7-methoxycoumarin 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-8-acetyl-2H-<1>-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮和相关化合物的核氧化。第XLVII部分。Fraaxetin的新合成方法和4-methylfraxetin的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003065

文献信息

• Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.33.3218

  日期：——

  The coumarinolignoid cleomiscosin A (1), having antitumor activity, has been synthesized via the keto-ester (10), which was prepared from readily available starting materials (6 and 9). Removal of the methoxymethyl group of 10 followed by reduction with lithium borohydride gave a mixture of diols (12a, b). Treatment of 12a, b with 5% sulfuric acid in acetic acid provided cleomiscosin A monoacetate (14) and subsequent hydrolysis with sodium hydroxide afforded 1.

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。
• Mazur, Jolanta; Grabowska, Marta; Zawadowski, Teodor, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 4-5, p. 343 - 346
  作者：Mazur, Jolanta、Grabowska, Marta、Zawadowski, Teodor

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear oxidation in flavones and related compounds. Part XLVII. A new synthesis of fraxetin and a synthesis of 4-methylfraxetin
  作者：K. Aghoramurthy、T. R. Seshadri

  DOI：10.1039/jr9540003065

  日期：——