秦皮素啶 | 525-21-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 秦皮素啶
• 中文别名: 8-羟基-6,7-二甲氧基-2-苯并吡喃酮；8-羟基-6,7-二甲氧基-2-氧萘酮；8-羟基-6,7-二甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮；Fraxidin
• 英文名称: fraxidin
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-8-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；8-hydroxy-6,7,-dimethoxycoumarin；8-hydroxy-6,7-dimethoxycoumarin；scopoletin；6,7-dimethoxy-8-hydroxycoumarin；8-hydroxy-6,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 525-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• mdl: MFCD00017492
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QNFBKOHHLAWWTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197°C
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  0.793 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

生物活性

Fraxidin 是一类从 Jatropha podagrica 根中分离出来的香豆素，对枯草芽孢杆菌表现出抗菌活性，在 20 µg/disk 的浓度下抑菌圈为 12 mm。

靶点

Bacillus subtilis

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  秦皮素啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zawadowski; Kossakowski, Acta poloniae pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 6, p. 453 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-6,7-dimethoxycoumarin 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 秦皮素啶
  参考文献：
  名称：

  fraxidin的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80073-9

文献信息

• Coumarins from bark of Fraxinus japonica and F. mandshurica var. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.4069

  日期：——

  Two biologically active coumarins, scopoletin (1) and isofraxidin (2), along with known coumarins, esculetin (3), fraxetin (4), esculin (5) and fraxin (6), were newly isolated from the bark of Fraxinus japonica BLUME (Oleaceae). On the other hand, the bark of F. mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM gave only known coumarins, fraxetin (4), fraxinol (7) and mandshurin (8).

  从水曲柳树皮中新分离出了两种具有生物活性的香豆素：东莨菪素 (1) 和异曲西丁 (2)，以及已知的香豆素：七叶亭 (3)、七叶亭 (4)、七叶亭 (5) 和 fraxin (6)。 （木犀科）。另一方面，F. mandshurica RUPR 的树皮。变种japonica MAXIM 仅提供已知的香豆素、fraxetin (4)、fraxinol (7) 和 mandshurin (8)。
• Methods for treating pathologies
  申请人：Omega Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20020002139A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention provides a method of modulating the immune system. Also provided is a method of treating a pathology associated with increased levels of a tumor necrosis factor. The invention further provides a method of treating a pathology resulting from infection by human immunodeficiency virus. Also provided is a method of treating chronic graft vs. host disease. Finally, the invention provides a method of promoting wound healing in a subject.

  本发明提供了一种调节免疫系统的方法。同时还提供了一种治疗与肿瘤坏死因子水平升高有关的病理的方法。本发明还提供了一种治疗人类免疫缺陷病毒感染引起的病理的方法。此外，本发明还提供了一种治疗慢性移植物抗宿主病的方法。最后，本发明提供了一种促进受试者伤口愈合的方法。
• Antileishmanial compositions and methods of use
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US10174072B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及治疗寄生虫病（例如利什曼病）的方法和组合物。在另一个方面，本发明方法和组合物的化合物是从 Pentalinon andrieuxii 中分离出来的。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于在特定技术领域进行搜索，并非对本发明的限制。
• Spaeth; Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1672,1676
  作者：Spaeth、Jerzmanowska-Sienkiewiczowa

  DOI：——

  日期：——
• Wessely; Demmer, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 126
  作者：Wessely、Demmer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图