fraxin | 524-30-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: fraxin
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-8-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 524-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 370.313
• InChiKey: CRSFLLTWRCYNNX-QJIMUJERSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 沸点：
  420.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4066 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（675.11 mM；需要超声）
• LogP：
  -1.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

中药秦皮是多基原品种。2010年版《中国药典》收载其正品原植物包括木犀科的苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树和宿柱白蜡树，其中除苦枥白蜡树外，其他三种植物在陕西秦巴山区及其周边地区广泛分布。孙三省和邬家林的研究认为，秦皮的主要原植物是尖叶白蜡树（陕西秦皮）与苦枥白蜡树（东北秦皮）。秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素、秦皮苷等多种天然香豆素类成分，具有抗病原微生物、抗炎和利尿及抗氧化等作用。此外，秦皮还含有酚类、皂苷及糖类成分。秦皮苷已被应用于治疗眼疾的滴眼液中；高纯度的秦皮甲素可以作为生化检测试剂和化妆品助剂。

应用

秦皮苷是从木犀科白蜡树、尖叶白蜡或宿柱白蜡的干燥树皮中提取的一种香豆素类化合物。研究显示，其具有抗炎、降低血尿酸水平、抗菌及利尿等药理作用。具体来说，秦皮苷能够减少活性氧（ROS）的产生与释放、抑制炎症因子的生成和释放、抑制MAPKs信号通路的激活，从而减少血管内皮多糖被降解，降低血管通透性，预防或治疗急性呼吸窘迫综合征（ARDS）。此外，秦皮甲素和秦皮苷还具有一定的利尿作用。

制备

一种从秦皮中提取高纯度秦皮甲素和秦皮苷的方法包括以下步骤：

1. 采用甲醇或水作为溶剂常规方法得到含秦皮甲素、秦皮苷等不同质量浓度的秦皮提取物；
2. 制备双水相体系，并分离得到双水相的上相和下相溶液，用上相溶液反复溶解秦皮提取物，直至不再含有秦皮甲素和秦皮苷；
3. 离心或过滤上述含有秦皮甲素和秦皮苷的溶液后，加入1～3倍量的下相溶液充分萃取，至上相中的固形物杂质比例不再明显减少为止。分离得到的上相溶液进行浓缩以获取主要含秦皮甲素和秦皮苷的溶液；
4. 采用常规手段除盐及脂溶性杂质成分后，再进行浓缩结晶操作，从而获得高纯度的秦皮甲素和秦皮苷。

功效与作用

秦皮甙是从木犀科植物小叶白蜡树（Fraxinus bungeana Dc.）的树皮中分离出的一种香豆精衍生物。它具有利尿作用，能够促进家兔及风湿病患者尿酸的排泄，并显著抑制组胺引起的毛细血管通透性增加，但对缓激肽引起者无效。大鼠腹腔注射秦皮甙（10mg/kg）可以抑制角叉菜胶、右旋糖酐、甲醛和组胺所致脚肿，其作用比马栗树皮甙更显著；然而，它对抗5-羟色胺和缓激肽所致的脚肿效果较弱。

化学性质

秦皮甙微溶于冷水，易溶于热水及热乙醇。该成分来源于木犀科白蜡树、尖叶白蜡或宿柱白蜡的干燥树皮。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。具有明显的抗炎和降低血尿酸作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fraxin 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 秦皮素啶
  参考文献：
  名称：

  Coumarins from bark of Fraxinus japonica and F. mandshurica var. japonica.

  摘要：

  从水曲柳树皮中新分离出了两种具有生物活性的香豆素：东莨菪素 (1) 和异曲西丁 (2)，以及已知的香豆素：七叶亭 (3)、七叶亭 (4)、七叶亭 (5) 和 fraxin (6)。 （木犀科）。另一方面，F. mandshurica RUPR 的树皮。变种japonica MAXIM 仅提供已知的香豆素、fraxetin (4)、fraxinol (7) 和 mandshurin (8)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4069

文献信息

• GORECKI, P.;MSCISZ, A., HERBA POL., 34,(1988) N-2, C. 43-50
  作者：GORECKI, P.、MSCISZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
• [EN] USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVABIOTICS LTD

  公开号：WO2007141513A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés de coumarine, en particulier des composés de coumarine glycosidique, utiles dans le traitement d'infections fongiques par des dermatophytes.
• Coumarins from bark of Fraxinus japonica and F. mandshurica var. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.4069

  日期：——

  Two biologically active coumarins, scopoletin (1) and isofraxidin (2), along with known coumarins, esculetin (3), fraxetin (4), esculin (5) and fraxin (6), were newly isolated from the bark of Fraxinus japonica BLUME (Oleaceae). On the other hand, the bark of F. mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM gave only known coumarins, fraxetin (4), fraxinol (7) and mandshurin (8).

  从水曲柳树皮中新分离出了两种具有生物活性的香豆素：东莨菪素 (1) 和异曲西丁 (2)，以及已知的香豆素：七叶亭 (3)、七叶亭 (4)、七叶亭 (5) 和 fraxin (6)。 （木犀科）。另一方面，F. mandshurica RUPR 的树皮。变种japonica MAXIM 仅提供已知的香豆素、fraxetin (4)、fraxinol (7) 和 mandshurin (8)。