秦皮甙 | 524-30-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 秦皮甙
• 中文别名: 白蜡树苷；秦皮苷
• 英文名称: 8-β-D-glucopyranosyloxy-7-hydroxy-6-methoxy-coumarin
• 英文别名: Fraxoside；Paviin；6-methoxy-7,8-dihydroxycoumarin 8-O-β-D-glucopyranoside；6-methoxy-7-hydroxy-8-O-β-D-glucosylcoumarin；7-hydroxy-6-methoxycoumarin 8-glucoside；Fraxin；7-hydroxy-6-methoxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 524-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 370.313
• InChiKey: CRSFLLTWRCYNNX-QBNNUVSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 沸点：
  420.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4066 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（675.11 mM；需要超声）
• LogP：
  -1.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

背景

中药秦皮是多基原品种。2010年版《中国药典》收载其正品原植物包括木犀科的苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树和宿柱白蜡树，其中除苦枥白蜡树外，其他三种植物在陕西秦巴山区及其周边地区广泛分布。孙三省和邬家林的研究认为，秦皮的主要原植物是尖叶白蜡树（陕西秦皮）与苦枥白蜡树（东北秦皮）。秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素、秦皮苷等多种天然香豆素类成分，具有抗病原微生物、抗炎和利尿及抗氧化等作用。此外，秦皮还含有酚类、皂苷及糖类成分。秦皮苷已被应用于治疗眼疾的滴眼液中；高纯度的秦皮甲素可以作为生化检测试剂和化妆品助剂。

应用

秦皮苷是从木犀科白蜡树、尖叶白蜡或宿柱白蜡的干燥树皮中提取的一种香豆素类化合物。研究显示，其具有抗炎、降低血尿酸水平、抗菌及利尿等药理作用。具体来说，秦皮苷能够减少活性氧（ROS）的产生与释放、抑制炎症因子的生成和释放、抑制MAPKs信号通路的激活，从而减少血管内皮多糖被降解，降低血管通透性，预防或治疗急性呼吸窘迫综合征（ARDS）。此外，秦皮甲素和秦皮苷还具有一定的利尿作用。

制备

一种从秦皮中提取高纯度秦皮甲素和秦皮苷的方法包括以下步骤：

1. 采用甲醇或水作为溶剂常规方法得到含秦皮甲素、秦皮苷等不同质量浓度的秦皮提取物；
2. 制备双水相体系，并分离得到双水相的上相和下相溶液，用上相溶液反复溶解秦皮提取物，直至不再含有秦皮甲素和秦皮苷；
3. 离心或过滤上述含有秦皮甲素和秦皮苷的溶液后，加入1～3倍量的下相溶液充分萃取，至上相中的固形物杂质比例不再明显减少为止。分离得到的上相溶液进行浓缩以获取主要含秦皮甲素和秦皮苷的溶液；
4. 采用常规手段除盐及脂溶性杂质成分后，再进行浓缩结晶操作，从而获得高纯度的秦皮甲素和秦皮苷。

功效与作用

秦皮甙是从木犀科植物小叶白蜡树（Fraxinus bungeana Dc.）的树皮中分离出的一种香豆精衍生物。它具有利尿作用，能够促进家兔及风湿病患者尿酸的排泄，并显著抑制组胺引起的毛细血管通透性增加，但对缓激肽引起者无效。大鼠腹腔注射秦皮甙（10mg/kg）可以抑制角叉菜胶、右旋糖酐、甲醛和组胺所致脚肿，其作用比马栗树皮甙更显著；然而，它对抗5-羟色胺和缓激肽所致的脚肿效果较弱。

化学性质

秦皮甙微溶于冷水，易溶于热水及热乙醇。该成分来源于木犀科白蜡树、尖叶白蜡或宿柱白蜡的干燥树皮。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。具有明显的抗炎和降低血尿酸作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  秦皮甙 200.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  Das Verhalten von Glykosiden bei der Mikrosublimation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19372750706

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• METHOD FOR IMAGING CELL USING FLUORESCENCE-LABELED SUGAR DERIVATIVE HAVING COUMARIN DERIVATIVE BOUND THERETO, AND IMAGING AGENT
  申请人：Hirosaki University

  公开号：US20150369797A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention has an object of providing a sugar derivative emitting blue fluorescence color which can be used for imaging of cells or intracellular molecules and a method for imaging cells using the derivative. Further, the present invention has an object of providing a method for detecting cancer cells at high accuracy by imaging, and an imaging agent used for this method. The present invention provides a fluorescently labeled sugar derivative having 3-carboxy-6,8-difluoro-7-hydroxycoumarin or 3-carboxymethyl-6,8-difluoro-7-hydroxy-4-methylcoumarin as a fluorescent molecular group in its molecule, and a cell imaging agent and an imaging method using the derivative. Further, the present invention provides an imaging agent and an imaging method for cancer cells using an L-glucose derivative having the above-described fluorescent molecular group in its molecule.

  本发明旨在提供一种发出蓝色荧光颜色的糖衍生物，可用于细胞或细胞内分子的成像，以及使用该衍生物成像细胞的方法。此外，本发明旨在提供一种通过成像高精度检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。本发明提供一种含有3-羧基-6,8-二氟-7-羟基香豆素或3-羧甲基-6,8-二氟-7-羟基-4-甲基香豆素作为其分子中的荧光分子基团的荧光标记糖衍生物，以及使用该衍生物的细胞成像剂和成像方法。此外，本发明提供一种使用具有上述荧光分子基团的L-葡萄糖衍生物的成像剂和成像方法，用于癌细胞。
• Topical Delivery System for Cosmetic and Pharmaceutical Agents
  申请人：Gupta K. Shyam

  公开号：US20060110415A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  This invention relates to topical compositions containing esters of hydroxy acids and their application in the deep-penetration delivery of beneficial cosmetic and pharmaceutical agents.

  本发明涉及含有羟基酸酯的局部组成物，以及它们在深层渗透输送有益的化妆品和药物剂的应用。
• Use Of Trisubstituted Benzopyranones
  申请人：Germer Stefan

  公开号：US20080020068A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the use of trisubstituted benzopyranones for the treatment or propylaxis of pathological conditions associated with oxidative stress and/or inflammatory reactions as well as to novel trisubstituted benzopyranones and the physiologically acceptable salts thereof. The present invention further relates to plant extracts, medicaments, dietetic food products and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明涉及使用三取代苯并吡喃酮治疗或预防与氧化应激和/或炎症反应相关的病理条件，以及新的三取代苯并吡喃酮及其生理上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的植物提取物、药物、饮食食品和制药制剂。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。

表征谱图