4-氯喹啉-2-羧酸 | 15733-82-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯喹啉-2-羧酸
• 中文别名: 4-氯-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-carboxy-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-Chlorchinaldinsaeure；4-Chlor-chinolincarbonsaeure-(2)；4-Chlor-2-carboxychinolin-N-oxid；4-Chloroquinaldic acid；4-chloro-quinoline-2-carboxylic acid；4-Chlor-chinolin-2-carbonsaeure；4-chloro-2-carboxyquinoline；4-Chloroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 15733-82-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD06810522
• 分子量: 207.616
• InChiKey: XDHVXNYIJMSNIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171℃
• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.469
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 N-(3-bromo-2-pyridyl)-4-chloro-N-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基在吡啶和喹啉上的分子内加成中的甲硅烷基辅助

  摘要：

  报道了通过分子内酰基吡啶中心自由基攻击吖嗪氮原子获得的稳定 acylazinium 盐的第一个例子。根据溴取代基在攻击氨基吡啶环上的相对位置，有可能选择性地获得 N 攻击产物或不同的 C 攻击衍生物。这种途径选择性的基本原理是从量子力学计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600170
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 在 盐酸 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 4-氯喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Hasegawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 58, 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• [EN] 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE COMPOUNDS AS PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE DIPHOSPHATE DES PLAQUETTES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004052366A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I), where m, n, R1, R2, R3, R4 and R6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  式（I）中的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R6如本文所述，可用作血小板腺苷二磷酸酶抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为抗血栓剂的方法以及合成这些化合物的方法。
• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• Development of subnanomolar-affinity serotonin 5-HT₄ receptor ligands based on quinoline structures
  作者：Federica Castriconi、Marco Paolino、Giorgio Grisci、Cinzia Maria Francini、Annalisa Reale、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Gianluca Giorgi、Laura Mennuni、Chiara Sabatini、Marco Lanza、Gianfranco Caselli、Andrea Cappelli

  DOI：10.1039/c8md00233a

  日期：——

  Two small series of quinoline derivatives were designed starting from previously published quinoline derivatives 7a and b in order to obtain information about their interaction with the 5-HT4R binding site. Initially, the structure of 7a and b was modified by replacing their basic moiety with that of partial agonist 4 (ML10302) or with that of reference ligand 6 (RS-67-333). Then, the aromatic moieties

  从先前发表的喹啉衍生物7a和b开始，设计了两个小系列的喹啉衍生物，以获得有关它们与5-HT 4 R结合位点相互作用的信息。最初，通过用部分激动剂4（ML10302）或参考配体6（RS-67-333）取代其基本部分来修饰7a和b的结构。然后，4-喹啉羧酸酯7a，df和h-k或4-喹啉羧酰胺7b，c和g的芳族部分被修饰为2-喹啉羧酰胺9a-e。非常有趣的是，这种结构亲和关系研究导致发现了7h–j作为新型5-HT 4 R配体，显示了亚纳摩尔范围内的K i值。所有这些化合物的结构均包含N-丁基-4-哌啶基甲基取代基，这些取代基在这些4-喹啉羧酸酯与5-HT 4 R结合位点的相互作用中表现为最优化的碱性部分。然而，该基本部分在相应的4-喹啉羧酰胺7g中不能提供5-HT 4 R亲和力，但在2-喹啉羧酰胺配体中却有效9c–e。因此，几个结构参数的微妙相互关系似乎在配体与5-HT 4 R结合位点的相互作用
• Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1921, vol. 42, p. 100
  作者：Spaeth

  DOI：——

  日期：——