4-氯喹啉-2-甲醛 | 28615-67-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 4-chloroquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chlorchinaldin-aldehyd
• CAS: 28615-67-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD06824251
• 分子量: 191.617
• InChiKey: VEUNQOHTJJSSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  325.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉-2-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-氯喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[4-(N,N-Dimethylsulfamoyl)piperazin-1-yl]quinolines Derivatives as Sorbitol Dehydrogenase Potential Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9635
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苯胺基喹啉基查尔酮衍生物作为潜在的 NRF2 激活剂

  摘要：

  核因子 erythroid-2 相关因子 2 (NRF2) 的激活已被证明是预防癌症发展的有效手段，天然姜黄素是一种有效的 NRF2 激活剂和癌症化学预防剂。在这项研究中，我们合成了一系列 4-苯胺基喹啉基查尔酮衍生物，并使用 NRF2 启动子驱动的萤火虫荧光素酶报告基因稳定细胞系 HaCaT/ARE 细胞来筛选一组这些化合物。其中，(E)-3-{4-[(4-乙酰苯基)氨基]quinolin-2-yl}-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one (13b)显着提高了NRF2活性在 HaCaT 细胞中，半数最大有效浓度 (EC50) 值为 1.95 μM。化合物13b的处理在蛋白质水平上调了HaCaT细胞NRF2的表达。此外，NRF2 靶基因血红素加氧酶-1 (HO-1) 的 mRNA 水平，在化合物 13b 处理后，HaCaT 细胞中的谷氨酸-半胱氨酸连接酶催化亚基

  DOI：

  10.3390/molecules25143133

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• Photoredox‐Catalyzed Redox‐Neutral Minisci C−H Formylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901481

  日期：2020.5.26

  report a protocol for redox‐neutral Minisci C−H formylation of N ‐heteroarenes using 1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl 2,2‐diethoxyacetate as a formyl equivalent at room temperature. This scalable benchtop protocol offers a distinct advantage over traditional reductive carbonylation and Minisci C−H formylation methods in not requiring the use of carbon monoxide, pressurized gas, a stoichiometric reductant, or

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• HOAc-Mediated Cyclocondensation of 2-Formylazaarenes and Cyclic Amines. Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azaarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03148

  日期：2019.3.15

  In this paper, a concise, easy-operational, high-yield, one-pot method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]azaarenes is described by a straightforward HOAc-mediated double condensation of substituted 2-formylazaarenes (2 equiv) and cyclic amines (1 equiv) in refluxing toluene. Only water is generated as a byproduct. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective

  在本文中，通过简单的HOAc介导的取代的2-甲酰氮杂芳烃的双缩合反应（2当量），描述了一种简洁，易于操作，高产率的一锅法合成吡咯并[1,2- a ]氮杂芳烃的方法。）和环胺（1当量）在回流的甲苯中。仅产生水作为副产物。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-氮（C-N）和一个碳-碳（CC）键形成提供了高效的环化反应。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Azinylmethanes for Access to Trifluoromethylazinylols
  作者：Gang Zheng、Hao Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500918

  日期：2016.5

  A copper‐catalyzed oxygenation of methylazaarenes was found to occur in the absence of both ligand and additive, and has been successfully employed for the synthesis of trifluoromethylazinylketols. This synthetic strategy incorporates aerobic oxidation and a trifluoromethylation in one‐pot and provides a novel method for the trifluoromethylation of aliphatic CH bond.

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。