tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-phenylvinyl]-[2-(2-phenylsulfenyl-1H-indol-3-yl)ethyl] carbamate | 863976-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-phenylvinyl]-[2-(2-phenylsulfenyl-1H-indol-3-yl)ethyl] carbamate
• CAS: 863976-71-0
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₃SSi
• 分子量: 600.897
• InChiKey: IPNOWDNBQCRDOX-GDWJVWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-phenylvinyl]-[2-(2-phenylsulfenyl-1H-indol-3-yl)ethyl] carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 oxy>iodo>benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,3'S)-3'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-phenylvinyl]-[2-(2-phenylsulfenyl-1H-indol-3-yl)ethyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w