oxy>iodo>benzene | 131170-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: oxy>iodo>benzene
• 英文别名: cyano(phenyl)-λ³-iodotrifluoromethanesulfonate；cyano(trifluoromethylsulfonyloxy)iodobenzene；[cyano(triflyloxy)iodo]benzene；cyano(phenyl)iodonium triflate；phenyl cyano iodonium triflate；phenyl(cyano)iodoniumtriflate；PhI(CN)OTf；[cyano(phenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 131170-47-3
• 化学式: C₈H₅F₃INO₃S
• 分子量: 379.098
• InChiKey: YTNMNPYOAVEZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxy>iodo>benzene 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 碘苯
  参考文献：
  名称：

  β-丁氧基羰基碘鎓叶立德的原位生成技术：Darzens 试剂的高价类似物

  摘要：

  β-丁氧基-β-酰氧基乙烯基-λ3-碘与锂碱（ROLi 和 nBuLi）的酯交换反应可在低温下有效地生成高度不稳定的单酯碘鎓叶立德。原位产生的碘鎓叶立德与芳香醛完全进行 Darzens 缩合，以选择性地提供反式环氧酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300413
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到oxy>iodo>benzene
  参考文献：
  名称：

  通过三亚甲基甲烷二基[2 + 3]环加成反应从线性底物中熔融合成三喹烷

  摘要：

  通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的[2 + 3]环加成反应，由直链二烯和苯基（丙炔基）碘鎓盐合成角熔融的三喹烷。TMM二烷基中间体是从炔烃鎓盐与亲核试剂反应生成的亚烷基卡宾获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100907t
• 作为试剂：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 oxy>iodo>benzene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl N-[(3'S)-2'-oxo-2-phenylsulfanylspiro[indole-3,5'-oxolane]-3'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Application to the Total Synthesis of (−)-Agelastatin A and (−)-Agelastatin B
  作者：Ken S. Feldman、Joe C. Saunders

  DOI：10.1021/ja027121e

  日期：2002.8.1

  The asymmetric total syntheses of (-)-agelastatin A and (-)-agelastatin B were accomplished in 14 steps each from (R)-epichlorohydrin. The pivotal transformation in both sequences was a sulfinate-promoted cyclization of an alkynyliodonium salt to furnish a key functionalized cyclopentene intermediate. Selective bromination in the final step led to either agelastatin A or agelastatin B, depending upon

  (-)-agelastatin A 和 (-)-agelastatin B 的不对称全合成分别从 (R)-表氯醇分 14 个步骤完成。两个序列中的关键转化是亚磺酸盐促进的炔基碘盐环化，以提供关键的官能化环戊烯中间体。根据条件，最后一步中的选择性溴化导致agelastatin A 或agelastatin B。
• Stereoselectivity in Trimethylenemethane (TMM) Diyl Mediated Cycloaddition Reaction to Angularly Fused Triquinanes
  作者：Yeokwon Yoon、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201000672

  日期：2011.2.1

  the TMM diyl mediated [2+3] cycloaddition reaction of monosubstituted linear substrates to form angularly fused triquinanes was carried out. Substitution at position 3 provided complete diastereoselectivity, while positions 1 and 4 induced marginal stereoselectivity. Position 2 did not show any influence on the diastereoselectivity. Position 4 turned out to be incompatible with the cycloaddition reaction

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。
• Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Preparation of Annelated Dihydropyrroles by Cascade Addition/Bicyclization of Dienyltosylamide Anions with Phenyl(propynyl)iodonium Triflate
  作者：Ken S. Feldman、David. A. Mareska

  DOI：10.1021/jo9907538

  日期：1999.7.1

  The addition of simple pentadienyltosylamide derivatives to the two-carbon electrophile phenyl(propynyl)iodonium triflate initiates a sequence of transformations that furnishes complex, highly functionalized cyclopentenannelated dihydropyrrole products in moderate yields with complete stereoselection. This sequence demonstrates that diyls resulting from homolytic scission of alkylidene carbene-alkene

  将简单的戊二烯基甲苯磺酰胺衍生物添加到三碳的亲电子苯基（丙炔基）碘鎓三氟甲磺酸盐中可引发一系列转化，以中等收率提供复杂的，高度官能化的环戊烯化二氢吡咯产物，并具有完全的立体选择。该序列表明，由亚烷基卡宾-烯烃加合物的均相裂解产生的二基可以在温和的实验条件下容易地获得，并且在适当的侧基官能团存在下，这些二基可以有效地环化。源自异戊二烯的异构体甲苯磺酰胺遵循简略的反应过程，并通过与二基形成竞争的异构化作用递送氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Total Synthesis of (±)-Magnofargesin
  作者：Duncan J. Wardrop、Joseph Fritz

  DOI：10.1021/ol0609053

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A convenient method for the preparation of 2,5-dihydrofurans by using the chemistry of alkynyl(phenyl)iodonium salts is reported. Treatment of 3-alkoxy-1-alkynyl(phenyl)iodonium triflates with sodium benzenesulfinate generates an alkylidenecarbene, which undergoes [1,5]-C-H insertion to form 2-substituted 4-benzenesulfonyl-2,5-dihydrofurans in reasonable yield. These cyclic vinyl

  [反应：见正文]报道了一种通过使用炔基（苯基）碘鎓盐的化学反应制备2,5-二氢呋喃的简便方法。用苯亚磺酸钠处理3-烷氧基-1-炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐生成亚烷基卡宾，其经[1,5] -CH插入以合理的产率形成2-取代的4-苯磺酰基-2,5-二氢呋喃。这些环状乙烯基砜以使其成为制备木脂素有用的起始原料的方式被官能化。公开了该方法在（+/-）-磁法fargesin的第一总合成中的应用。