((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate | 852570-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 852570-96-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: XTGTZWCNDQWFLL-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Amberlist(R) 15 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (-)-gabosine C
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ((4S,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)allyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018

文献信息

• Total synthesis of (+)-pericosine B and (+)-pericosine C and their enantiomers by using the Baylis–Hillman reaction and ring-closing metathesis as key steps
  作者：Y. Suman Reddy、P. Kadigachalam、Ranjan K. Basak、A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.135

  日期：2012.1

  A simple and divergent route for the total synthesis of pericosine B and pericosine C and their enantiomers from D-ribose by using the Baylis-Hillman reaction and ring-closing metathesis reactions as key steps has been described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (−)-gabosine C using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.018

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of (−)-gabosine C 3 and a formal synthesis of (−)-COTC 4 are described using the Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and RCM as the key steps.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。