(1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol | 354113-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-1-[(E)-2-cyclopropylethenyl]-2-(2-hydroxypent-3-ynyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 354113-76-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: HHSHAPKZGKSZBM-KDXFNICLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R,3aR,10aR,10bR)-10b-hydroxy-1-isopropyl-3a,6-dimethyl-2,3,3a,4,7,8,10a,10b-octahydro-1H-cyclohept[e]-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-isopropyl-1-methyl-2-vinyloxymethyl-cyclopentene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699