4-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[[4-hydroxy-3,5-bis(trideuteriomethoxy)phenyl]methyl]oxolan-2-one | 1027914-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[[4-hydroxy-3,5-bis(trideuteriomethoxy)phenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1027914-76-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇Si
• 分子量: 508.632
• InChiKey: UVXMXPMVOFVHFO-SCPKHUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[[4-hydroxy-3,5-bis(trideuteriomethoxy)phenyl]methyl]oxolan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+/-)-[3,5-(OC(2)H3)2]-4,5-dimethylthujaplicatin
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d
• 作为产物：
  描述：

  香兰素-D3 在 10 percent Pd/C sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 4-[[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-[[4-hydroxy-3,5-bis(trideuteriomethoxy)phenyl]methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d