香兰素-D3 | 74495-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 香兰素-D3
• 中文别名: 香草醛-d₃
• 英文名称: [d3]vanillin
• 英文别名: [²H₃]-vanillin；4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde-d3；4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)benzaldehyde
• CAS: 74495-74-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 155.126
• InChiKey: MWOOGOJBHIARFG-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，适宜温度为2-8°C。

制备方法与用途

4-羟基-3-甲氧基苯甲醛-d3是氘标记的香草醛[1]。香草醛（对香兰素）是从香草豆中提取的一种单分子，广泛应用于香水、食品和医药领域，因其独特的香气而备受欢迎[2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香兰素-D3 在 10 percent Pd/C sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (+/-)-[3-OC(2)H3]thujaplicatin
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-methoxy-d3-benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 香兰素-D3
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d

文献信息

• 1,2-Benzisoxazol-3-yl Compounds
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20080255194A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  This invention relates to novel 1,2-benzisoxazol-3-yl compounds, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering an antagonist of both dopamine and serotonin receptors.

  本发明涉及新颖的1,2-苯并异噁唑-3-基化合物，它们的衍生物，药学上可接受的盐，溶剂合物和水合物。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过给予多巴胺和5-羟色胺受体拮抗剂有益治疗的疾病和症状的方法。
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• Quantitation of Key Aroma Compounds in Fresh, Raw Ginger (<i>Zingiber officinale</i> Roscoe) from China and Roasted Ginger by Stable Isotope Dilution Assays and Aroma Profiling by Recombination Experiments
  作者：Tanja Schaller、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06733

  日期：2020.12.23

  with high OAVs to the overall aroma profile of the fresh, raw ginger. An aroma recombinate prepared with 20 reference compounds in the same concentrations as determined in the ginger sample successfully matched the overall aroma profile. In the roasted ginger, 1,8-cineol and myrcene remained the most odor-active compounds, however, the increase in some odorants, for example, in geraniol and (Z)-2-decenal

  最近在生姜和烤姜中鉴定出的 20 种主要气味物质通过稳定同位素稀释测定法进行了定量，其中 6 种测定法是新开发的。气味活性值（OAV；浓度与气味阈值之比）显示 1,8-桉树脑（类桉树）的最高值为 65 000，其次是月桂烯（类天竺葵），其 OAV 为 19 000计算出来的。此外，( R )-香茅醛、香叶醛、( R )-芳樟醇、( E )-异丁香酚和( E )-2-辛烯醛为新鲜生姜的整体香气贡献了高 OAV。使用与生姜样品中测定的浓度相同的 20 种参考化合物制备的香气重组成功地匹配了整体香气特征。在烤姜中，1,8-桉树脑和月桂烯仍然是最具气味活性的化合物，然而，一些气味剂的增加，例如香叶醇和( Z )-2-癸烯醛，与新形成的焦糖结合在一起，类似于 4-羟基-2,5-二甲基-3(2 H )-呋喃酮（焦糖样）和 3-(甲硫基)丙醛（马铃薯样）的气味，很可能是由热处理引起的香气特征的差异。基于
• Facile synthesis of deuterated and [¹⁴C]labeled analogs of vanillin and curcumin for use as mechanistic and analytical tools
  作者：Odaine N. Gordon、Leigh A. Graham、Claus Schneider

  DOI：10.1002/jlcr.3102

  日期：2013.12

  Curcumin is a dietary diphenol with antioxidant, antinflammatory, and antitumor activity. We describe facile procedures for the synthesis of [(14) C2 ]curcumin (4 mCi/mmol), [d6 ]curcumin, [d3 ]curcumin, [(13) C5 ]curcumin, and [d6 ]bicyclopentadione, the major oxidative metabolite of curcumin. We also describe synthesis of the labeled building blocks [(14) C]vanillin, [d3 ]vanillin, and [(13) C5 ]acetylacetone

  姜黄素是一种膳食二酚，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。我们描述了合成 [(14) C2 ] 姜黄素 (4 mCi/mmol)、[d6 ] 姜黄素、[d3 ] 姜黄素、[(13) C5 ] 姜黄素和 [d6 ] 双环戊二酮（主要氧化代谢物）的简便程序姜黄素。我们还描述了标记的构建块 [(14) C] 香草醛、[d3 ] 香草醛和 [(13) C5 ] 乙酰丙酮的合成。标记产物的总摩尔产率为香草醛 52 ([(14) C]) 和 47% ([d3 ])，姜黄素为 25 ([(14) C2 ]) 和 27% ([d6 ])。这些化合物可用作生物转化研究中的放射性示踪剂，也可用作药代动力学分析中基于质谱的定量分析的同位素标准。
• Evidence for the Biosynthetic Pathway from Sinapic Acid to Syringyl Lignin Using Labeled Sinapic Acid with Stable Isotope at Both Methoxy Groups in <i>Robinia pseudoacacia</i> and<i> Nerium indicum</i>
  作者：Kazuchika Yamauchi、Seiichi Yasuda、Kazuhiko Fukushima

  DOI：10.1021/jf011565x

  日期：2002.5.1

  pathway for syringyl lignin. Tetradeuteroferulic acid-[8-D, 3-OCD(3)] and heptadeuterosinapic acid-[8-D, 3,5-OCD(3)] were synthesized and fed to shoots of robinia (Robinia pseudoacacia) and oleander (Nerium indicum) trees. The incorporation of each labeled precursor into lignin was traced by gas chromatography-mass spectrometry. The synthesized sinapic acid, in which both methoxy groups were labeled

  设计了使用合成的标记木质素前体的示踪剂实验，以确认丁香基木质素的实际生物合成途径。合成四氢呋喃铁酸-[8-D，3-OCD（3）]和七萜亚芥酸-[8-D，3,5-OCD（3）]并饲喂于刺槐（Robinia pseudoacacia）和夹竹桃（Nerium indicum） ）的树木。通过气相色谱-质谱法追踪每种标记的前体到木质素中的结合。合成的芥子酸，其中两个甲氧基均被标记，可用于监测芥子酸向丁香基木质素的转化。当进料七氟醚庚二酸时，检测到含有七个氘标记的丁香基单元。这项研究的结果支持传统上公认的途径，即在刺槐和夹竹桃中，芥子酸通过芥子酰辅酶A转化为芥子醇。