3-(3,4-diacetoxyphenyl)-N-(3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-propenamide | 873336-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-(3,4-diacetoxyphenyl)-N-(3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-propenamide
• 英文别名: [2-acetyloxy-4-[(E)-3-[(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-5-yl)amino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 873336-74-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₇
• 分子量: 481.546
• InChiKey: JYAOURLRGZVCCV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-diacetoxyphenyl)-N-(3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-propenamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-N-(6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-chroman-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-di-O-acetylcaffeoyl chloride 、 5-amino-3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(3,4-diacetoxyphenyl)-N-(3,4-dihydro-6-methoxy-2,2,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Chroman / catechol杂种：合成和评估其抗氧化应激诱导的细胞损伤的活性。

  摘要：

  合成了三类在邻苯二酚衍生物在2或5位取代的苯并二氢吡喃，并研究了它们对氧化应激诱导的细胞损伤的活性。具体来说，使用单细胞凝胶电泳（彗星试验）评估了新分子保护培养的细胞免受H（2）O（2）诱导的DNA损伤的能力，而新化合物针对氧化应激诱导的神经保护活性被编程使用谷氨酸-challanged海马HT22细胞研究了细胞死亡。大多数新化合物比槲皮素具有更强的神经保护作用。5-取代的苯并二氢吡喃类似物，例如咖啡酰胺12和16和二氢二苯乙烯类似物24，分别对Jurkat T细胞和HT22细胞中H（2）O（2）-和谷氨酸诱导的损伤最有效。

  DOI：

  10.1021/jm0506120