7-O-tert-Butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol | 141410-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-Butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol
• 英文别名: 7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galactohept-1-enitol
• CAS: 141410-46-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: DPCJJTSDWPQTGY-KEZOAJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-Butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-toluenesulfonyl-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 calcium sulfate 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 7-O-tert-Butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w

文献信息

• Synthesis of C-linked α-Gal and α-GalNAc-1′-hydroxyalkanes by way of C2 functionality transfer
  作者：Ernest G. Nolen、Ezra S. Hornik、Kendra B. Jeans、Weiyu Zhong、Danielle M. LaPaglia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153109

  日期：2021.6