3,6-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-toluenesulfonyl-D-galacto-hept-1-enitol | 141410-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-toluenesulfonyl-D-galacto-hept-1-enitol
• CAS: 141410-47-1
• 化学式: C₃₁H₃₂O₉S
• 分子量: 580.656
• InChiKey: WZQNKSVRVNECKD-HFLBTKGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-toluenesulfonyl-D-galacto-hept-1-enitol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-L-(1,3,4/2,5)-2,3,4,5-tetra-O-benzoyl-1-C-methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-p-toluenesulfonyl-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of hept-1-enitols

  摘要：

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84055-w