(+/-)-periplanone C | 111917-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-periplanone C
• 英文别名: (3Z,7E)-2,6-dimethylidene-9-propan-2-ylcyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 111917-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WANYVSMIXZOJBS-SUHGFZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-periplanone C 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-methylene-4-isopropyl-12-oxatricyclo<4.4.2.0^1,5>9-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Short step-synthesis and biological activity of Hauptmann's periplanone A and its stereoisomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82092-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.71h， 生成 (+/-)-periplanone C
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z

文献信息

• Ring-Closing Metathesis/Fragmentation Route to Geometrically Defined Medium-Ring Cycloalkenes:  Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Aleksandar Ivkovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol049875z

  日期：2004.4.1

  The combination of alkene metathesis and beta-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium-ring cycloalkenes. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of Periplanone C, a semiochemical of Periplaneta americana. [reaction: see text]

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]
• Periplanon D1 und periplanon D2-zwei neue biologisch aktive germacranoide sesquiterpene aus periplaneta americana
  作者：M. Biendl、H. Hauptmann、H. Sass

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80400-7

  日期：——

  Two novel bioactive sesquiterpenes 3 and 4a have been isolated from the faeces of female American cockroaches and identified on the basis of spectroscopic data and comparison with synthetic material.

  从雌性美国蟑螂的粪便中分离出两种新型生物活性倍半萜烯3和4a，并根据光谱数据和与合成材料的比较进行了鉴定。
• Identifizierung und synthese von periplanon A
  作者：H Hauptmann、G Mühlbauer、H Sass

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85429-5

  日期：1986.1
• Ring Closing Metathesis/Fragmentation Route to (<i>Z</i>)-Configured Medium Ring Cycloalkenes. Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Radomir Matovic、Aleksandar Ivkovic、Marija Manojlovic、Zorana Tokic-Vujosevic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/jo061790j

  日期：2006.12.1

  The combination of ring closing metathesis and β-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium ring cycloalkenes. The fragmentation step can be effected under anionic or radical conditions. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of (±)-periplanone Ca macrocyclic pheromone of Periplaneta americana.

  闭环易位和β片段化的结合提供了进入（Z）构型的中环环烯烃的有效途径。断裂步骤可以在阴离子或自由基条件下进行。该方法的多功能性由（Periplaneta americana）大环信息素（±）-periplanone C的全合成证明。
• Short step-synthesis and biological activity of Hauptmann's periplanone A and its stereoisomer
  作者：Yoshikazu Shizuri、Kimihiro Matsunaga、Kazuhiko Tamaki、Shu Yamaguchi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82092-4

  日期：——