(3Z,7Z)-9-isopropyl-6-methylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one | 686275-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3Z,7Z)-9-isopropyl-6-methylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
• 英文别名: (3Z,7Z)-9-isopropyl-6-methylenecyclodeca-3,7-dien-1-one；(3Z,7Z)-6-methylidene-9-propan-2-ylcyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 686275-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: JJIWVPCBSQSBKG-WPAMCMATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,7Z)-9-isopropyl-6-methylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one 在 二苯二硫醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以38.5%的产率得到6-methylidene-9-propan-2-ylcyclodeca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-cis-6-hydroxymethyl-r-9-isopropyl-bicyclo[4.4.0]deca-3,7-diene 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 (3Z,7Z)-9-isopropyl-6-methylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z

文献信息

• Ring-Closing Metathesis/Fragmentation Route to Geometrically Defined Medium-Ring Cycloalkenes:  Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Aleksandar Ivkovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol049875z

  日期：2004.4.1

  The combination of alkene metathesis and beta-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium-ring cycloalkenes. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of Periplanone C, a semiochemical of Periplaneta americana. [reaction: see text]

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]
• Ring Closing Metathesis/Fragmentation Route to (<i>Z</i>)-Configured Medium Ring Cycloalkenes. Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Radomir Matovic、Aleksandar Ivkovic、Marija Manojlovic、Zorana Tokic-Vujosevic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/jo061790j

  日期：2006.12.1

  The combination of ring closing metathesis and β-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium ring cycloalkenes. The fragmentation step can be effected under anionic or radical conditions. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of (±)-periplanone Ca macrocyclic pheromone of Periplaneta americana.

  闭环易位和β片段化的结合提供了进入（Z）构型的中环环烯烃的有效途径。断裂步骤可以在阴离子或自由基条件下进行。该方法的多功能性由（Periplaneta americana）大环信息素（±）-periplanone C的全合成证明。