6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-quinolin-2-one | 874183-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 874183-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: OIELMMWEWSUCTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-quinolin-2-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 三异丙基硅烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.75h， 以83%的产率得到6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。
• Synthesis of a new pair of fluorescence resonance energy transfer donor and acceptor dyes and its use in a protease assay
  作者：Eva Katharina Kainmüller、Eulàlia Pinyol Ollé、Willi Bannwarth

  DOI：10.1039/b509234e

  日期：——

  A new, efficient and very robust fluorescence resonance energy transfer (FRET) system, which can be measured in a normal as well as in a time-resolved mode, was developed and its feasibility demonstrated in a protease assay format.

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。