((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1191426-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1191426-29-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NDNXQJNAVCXFMT-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• An efficient approach for the total synthesis of balticolid
  作者：D.G.S. Sudhakar、Ch. Venkata Ramana Reddy、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151027

  日期：2019.9

  An efficient stereoselective total synthesis of balticolid has been accomplished starting from known aldehyde. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Wittig olefination, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  从已知的醛开始，已经完成了波罗的多的有效的立体选择性全合成。合成过程中的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Wittig烯化，1,3-二噻吩烷基化和Yamaguchi大内酯化。
• Total syntheses and absolute stereochemistry of decarestrictines C1 and C2
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Dhondi K. Ramesh、J. Srinivasa Rao、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.099

  日期：2009.10

  for decarestrictine C1 and (−)-DET for decarestrictine C2. The alcohol fragment is identical for both decarestrictines C1 and C2 and has been accessed from d-(+)-mannitol. Comparison of the 1H and 13C NMR data combined with the computational studies predicts the presence of two conformations without and with hydrogen bonding (conformational isomers I and II for decarestrictine C1), respectively. The

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。
• Studies directed towards the total synthesis of koshikalide: stereoselective synthesis of the macrocyclic core
  作者：Arramshetti Venkanna、Eppakayala Sreedhar、Bandi Siva、Katragadda Suresh Babu、Kothakonda Rajendra Prasad、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.002

  日期：2013.9

  The stereoselective synthesis of the macrolactone core of the natural product koshikalide is described. Starting with readily available 1,4-butanediol and malic acid as synthons, our synthetic strategy involved the reiterative application of Gilman’s reaction, Swern oxidation and Sharpless asymmetric epoxidation to establish the required stereocentres. Other key steps in the synthesis include Negishi

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。
• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。