(4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol | 1374036-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-1-en-4-ol
• CAS: 1374036-52-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: NAMNQDMORBZSME-PXJZQJOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Biselyngbyolide A

  摘要：

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol500996n
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Biselyngbyolide A

  摘要：

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.

  DOI：

  10.1021/ol500996n

文献信息

• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。
• Total Synthesis of Biselyngbyolide A
  作者：Yurika Tanabe、Eisuke Sato、Naoya Nakajima、Akifumi Ohkubo、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/ol500996n

  日期：2014.6.6

  Biselyngbyolide A is an 18-membered macrolide that exhibits significant biological activities such as growth-inhibitory activity and apoptosis inducing activity against cancer cells. In this study, the first total synthesis of biselyngbyolide A by using an intramolecular Stille coupling reaction as a key step is achieved.