(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol | 1374036-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (3S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 1374036-45-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: GXUQKPWNPWNOOW-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 红铝 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e

文献信息

• Stereoselective synthesis of C1–C12 fragment of amphotericin B
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram V.M. Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.017

  日期：2014.11

  An efficient synthesis of C1–C12 fragment of amphotericin B is described. The synthesis is based on asymmetric dihydroxylation and cross-metathesis reactions.

  描述了两性霉素B C1-C12片段的有效合成。该合成基于不对称的二羟基化和交叉复分解反应。
• Stereoselective Synthesis of C13–C28 Fragment of Marinomycin A
  作者：Akkapalli Rajesh、Gangavaram Sharma、Krishna Damera

  DOI：10.1055/s-0034-1379697

  日期：——
• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。