5,5-dimethyl-2,2-dipropylcyclohexane-1,3-dione | 24551-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,2-dipropylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2,2-dipropyl-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 24551-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DFHLDDAIXQRSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,2-dipropylcyclohexane-1,3-dione 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (E)-4-(2-methyl-4-(picolinamido)butan-2-yl)-6-propylnona-2,4,5-trienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯C(sp2)-H活化和烯基化

  摘要：

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11528
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2,2-二(丙-2-烯基)-1,3-环己二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 以99%的产率得到5,5-dimethyl-2,2-dipropylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯C(sp2)-H活化和烯基化

  摘要：

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11528