(E)-3-{2-Benzyloxy-5-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-phenyl}-acrylic acid ethyl ester | 178906-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{2-Benzyloxy-5-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-phenyl}-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 178906-04-2
• 化学式: C₅₁H₅₆O₉
• 分子量: 813.0
• InChiKey: UXWAQOJADBHEFQ-KEHSPRCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{2-Benzyloxy-5-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-phenyl}-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-[2-phenylmethoxy-5-[(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  E-选择素抑制剂的合成：芳基-环己基醚作为二糖支架的用途

  摘要：

  根据sLe x的结合构象以及抗粘附活性的官能团要求，设计和合成了一系列潜在的E-选择素拮抗剂。已经研究了使用芳基-环己基醚的非碳水化合物支架，该芳基-环己基醚可以将临界酸和岩藻糖残基定向在适当的位置。该系列成员的抑制活性表明了非碳水化合物E-选择素拮抗剂的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00713-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 溴 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-{2-Benzyloxy-5-[(1R,2R)-2-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyloxy]-phenyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-选择素抑制剂的合成：芳基-环己基醚作为二糖支架的用途

  摘要：

  根据sLe x的结合构象以及抗粘附活性的官能团要求，设计和合成了一系列潜在的E-选择素拮抗剂。已经研究了使用芳基-环己基醚的非碳水化合物支架，该芳基-环己基醚可以将临界酸和岩藻糖残基定向在适当的位置。该系列成员的抑制活性表明了非碳水化合物E-选择素拮抗剂的可行性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00713-7