(25R)-3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-5β-spirostan | 66965-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-5β-spirostan
• 英文别名: (25R)-5,6-epoxy-spirostan-3-ol；acetic acid-((25R)-5,6β-epoxy-5β-spirostan-3β-yl ester)；Essigsaeure-((25R)-5,6β-epoxy-5β-spirostan-3β-ylester)；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,20R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5,19-dioxahexacyclo[10.9.0.02,9.04,8.013,18.018,20]henicosane-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 66965-01-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: GFUMEEWAHSNUEH-RILZGIIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-5β-spirostan 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3β,5α,25R)-5-fluoro-6-oxospirostan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (25R)-3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-5β-spirostan
  参考文献：
  名称：

  Desai, Umesh R; Trivedi, Girish K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidations with potassium permanganate — metal sulphates and nitrates. β-Selective epoxidation of Δ5-unsaturated steroids
  作者：J.A.R. Salvador、M.L. Sáe Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02243-0

  日期：1996.1

  The β-epoxidation of 3β-acetoxy-Δ5-unsaturated steroids has been achieved with mmerous potassium permanganate-metal sulphates and nitrates with a high degree of stereoselectivity. 5β,6β-Epoxides are formed in a one step reaction in good yields and using very low cost reagents. The best results were achieved with KMnO4/Fe2(SO4)3.nH2O.

  的3中的β-环氧化β -乙酰氧基Δ 5不饱和的类固醇已经实现mmerous高锰酸钾-金属硫酸盐和硝酸盐具有高度立体选择性的。5β，6β-环氧化合物可以一步反应生成，收率很高，使用成本非常低的试剂。使用KMnO 4 / Fe 2（SO 4）3 .nH 2 O可获得最佳结果。
• Synthesis of diosgenin derivatives by A and B ring modifications and low-valent titanium (Ti0)-catalysed McMurry coupling reactions and designing to create novel biological agents
  作者：Sevinc Ilkar Erdagi、Ufuk Yildiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132511

  日期：2022.5

  current study, diosgenin derivatives were synthesized and designed, aiming to discover new steroid-based biological agents. In this work, new diosgenin derivatives were synthesized through low-valent titanium (Ti0)-catalyzed McMurry coupling reaction and structural modifications to the A- and B- rings in the diosgenin. McMurry reaction gave the A-nor and B-nor derivatives in by the intramolecular reductive

  薯蓣皂苷元是一种甾体皂苷元 ((25R)-spirost-5-en-3β-ol)，大量存在于治疗性草药中，例如薯蓣、土茯苓和 Trigonella foenum graecum。它在大量的实验和理论研究中展示了广泛的药理活性和药用特性。它也构成了用于新药开发的一类重要化合物。在目前的研究中，合成和设计了薯蓣皂苷元衍生物，旨在发现新的类固醇生物制剂。在这项工作中，通过低价钛 (TiO) 催化的 McMurry 偶联反应和对薯蓣皂苷元中 A 环和 B 环的结构修饰，合成了新的薯蓣皂苷元衍生物。McMurry 反应通过羰基化合物在低价钛试剂存在下的分子内还原二聚反应以中等收率 (46-47%) 得到 A-nor 和 B-nor 衍生物。薯蓣皂苷元 A 和 B 环上的修饰反应是通过使用高效试剂来完成的，以产生三个不同的系列，产率从中等到高（55-97%）。所有新型衍生物的结构均经 FTIR 确认，1
• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• A novel and highly .beta.-selective epoxidation of .DELTA.5-unsaturated steroids with permanganate ion
  作者：M. S. Syamala、Jagattaran Das、Sundarababu Baskaran、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00032a059

  日期：1992.3
• Preparation of 6-methyl steroids of the pregnane series from diosgenin
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02878246A1

  公开（公告）日：1959-03-17