dimethyl (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E) 4,4'-(3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)-bis-(2,3-dimethylbenzoate) | 1058725-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E) 4,4'-(3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)-bis-(2,3-dimethylbenzoate)
• 英文别名: χ,χ-carotene-18,18'-caroten-18,18'-dioate；synechoxanthin dimethyl ester；dimethyl (all-E)-χ,χ-caroten-18,18'-dioate；methyl 4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-methoxycarbonyl-2,3-dimethylphenyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,3-dimethylbenzoate
• CAS: 1058725-45-3
• 化学式: C₄₂H₄₈O₄
• 分子量: 616.841
• InChiKey: YJMYNQJWHFMPKD-DKLMTRRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E) 4,4'-(3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)-bis-(2,3-dimethylbenzoate) 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到χ,χ-caroten-18,18-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3-二甲基苯酚 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二异丁腈 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 dimethyl (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E) 4,4'-(3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)-bis-(2,3-dimethylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  A conjunctive diiodoheptaene for the synthesis of C2-symmetric carotenoids

  摘要：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,15-二碘-6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-七烯，通过同聚合反应制备，已在钯催化的铃木和斯廷交叉偶联反应中与适当的反应伙伴一起使用，以构建具有C2对称性的类胡萝卜素β,β-胡萝卜素、番茄红素、蓝藻黄素和4,4'-二阿波-ψ,ψ-胡萝卜素-4,4'-二醇。

  DOI：

  10.1039/c3cc38676g

文献信息

• Total Synthesis of Synechoxanthin through Iterative Cross-Coupling
  作者：Seiko Fujii、Stephanie Y. Chang、Martin D. Burke

  DOI：10.1002/anie.201102688

  日期：2011.8.16

  The choice is yours: The first total synthesis of the antioxidant carotenoid synechoxanthin was achieved through a novel iterative cross‐coupling approach in which the polarity of the bifunctional building blocks is reversed to match the preferred polarity for CC bond formation (see scheme). The convergent, stereocontrolled, and flexible nature of this synthesis enables systematic studies of the biological

  选择权在您手中：抗氧化剂类胡萝卜素聚虫黄质的首次全合成是通过一种新颖的迭代交叉偶联方法实现的，其中双功能构建块的极性反转以匹配 C  C 键形成的首选极性（参见方案） . 这种合成的收敛、立体控制和灵活的性质使系统研究这种天然产物的生物活性成为可能。
• Synechoxanthin, an Aromatic C₄₀ Xanthophyll that Is a Major Carotenoid in the Cyanobacterium <i>Synechococcus</i> sp. PCC 7002
  作者：Joel E. Graham、Juliette T. J. Lecomte、Donald A. Bryant

  DOI：10.1021/np800310b

  日期：2008.9.1

  A major aromatic, dicarboxylate carotenoid (> 15% of total) was isolated from the euryhaline cyanobacterium Synechococcus sp. PCC 7002. This compound, which was given the common name synechoxanthin (1), has been assigned the structure (all-E) chi,chi-caroten-18,18'-dioic acid by a combination of spectroscopic (UV-vis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR, LC-MS) and chemical methods. This discovery conclusively establishes that some cyanobacteria are capable of synthesizing aromatic carotenoids.