N-(1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-(4-acetoxyphenyl)propyl)benzamide | 1312587-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: N-(1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-(4-acetoxyphenyl)propyl)benzamide
• 英文别名: [4-[3-Benzamido-3-(2-bromophenyl)propanoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1312587-76-0
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₄
• 分子量: 466.331
• InChiKey: ZQTJKPBLKWRKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 乙酰氯 、 邻溴苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 copper(II) phthalocyanine 作用下， 反应 3.5h， 以68%的产率得到N-(1-(2-bromophenyl)-3-oxo-3-(4-acetoxyphenyl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以酞菁铜（II）为可重用催化剂的N-取代β-氨基酮衍生物的新型高立体选择性多组分合成

  摘要：

  具有取代基的N-取代的β-氨基酮衍生物的立体选择性合成在许多情况下已经通过使用铜（II）酞菁铜作为催化剂的一锅多组分方法来实现，在苯环上包括一个或两个极性杂原子。该新工艺适用于包含多种基材，用于构建高度功能化的曼尼希型结构支架。所使用的催化剂被循环再利用以重复反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.016

文献信息

• Highly <i>Anti</i>-Selective One-Pot Multicomponent Synthesis of Mannich-Type N-Acylated <font>β</font>-Amino Acid Derivatives by Copper or Sodium Salt Catalysis
  作者：D. Bahulayan、V. S. Shinu、P. Pramitha、S. Arun、B. Sheeja

  DOI：10.1080/00397911.2010.537008

  日期：2012.4.15

  A stereo-defined process has been developed for the synthesis of Mannich-type products using readily available copper sulfate or sodium chloride as catalyst. Good to excellent diastereoselectivity has been achieved for a broad array of substrates. The observed diastereoselectivity is explained on the basis of the steric interaction between the acyloxy group of the aldehyde carbon and the more hindered alpha-substituted enolate anion. This steric interaction helps the addition to take place through the less-hindered face to produce the anti-isomers predominantly.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.